Alkaloidy – właściwości, działanie i wykorzystanie alkaloidów

Alkaloidy to naturalnie występujące w przyrodzie związki, typowe dla tkanek roślinnych. Mają one charakterystyczny gorzki smak i występują w postaci kryształków, trudno rozpuszczalnych w wodzie. Na dzień dzisiejszy naukowcy odkryli już ponad 5 tysięcy alkaloidów obecnych w 4 tysiącach gatunków botanicznych, z których duża część odznacza się ogromnym potencjałem farmakologicznym.



Papaver somniferum – gatunek maku, z którego pozyskiwane jest opium, będące mieszanką silnych alkaloidów, fot. shutterstockPapaver somniferum – gatunek maku, z którego pozyskiwane jest opium, będące mieszanką silnych alkaloidów, fot. shutterstock
  1. Krótka historia alkaloidów
  2. Alkaloidy - roślinne pochodzenie
  3. Morfina i kokaina – narkotyzujące opiaty
  4. Inne alkaloidy wykorzystywane w medycynie
  5. Alkaloidy jako trucizna
  6. Alkaloidy - roślinny potencjał
Zagłębiając się nieco dalej w chemiczną budowę, można powiedzieć, że alkaloidy to związki pochodzące od aminokwasów i charakteryzujące się obecnością jednego lub więcej atomów azotu w pierścieniu heterocyklicznym. Sama nazwa pochodzi od łacińskiego słowa „alkali”, które dziś kojarzone jest odczynem zasadowym, ale pierwotnie wywodzi się z arabskiego określenia oznaczającego „prochy roślin”.

Krótka historia alkaloidów

Z alkaloidów korzystali już ludzie starożytni, chociaż nie mieli pojęcia o chemii, a tym bardziej budowie poszczególnych związków chemicznych. Najwcześniejsze wzmianki odwołujące się do działania azotowych związków alkalicznych dotyczą zwykle maku i produkowanego z niego opium – substancji, której hipnotyczne, uśmierzające działanie znali już antyczni Grecy i Chińczycy.
Przez kolejne stulecia tysiące lekarzy i znachorów na całej kuli ziemskiej wykorzystywało ekstrakty roślinne do leczenia różnych dolegliwości, łagodzenia bólu, stymulowania zmian psychologicznych. Przełomem dla wiedzy o alkaloidach okazał się jednak dopiero XIX w., kiedy to niemiecki chemik Carl Friedrich Wilhelm Meißner ukuł nazwę dla fascynującej grupy związków roślinnych, a współcześni mu badacze opisali funkcjonowanie pierwszych alkaloidów. I tak Friedrich Sertürner wyizolował i zbadał morfinę, zaś Francuzi Pierre Joseph Pelletier i Joseph Bienaimé Caventou chininę i strychninę. W pierwszej połowie XIX w. udało się również zidentyfikować atropinę, kofeinę oraz nikotynę. Pod koniec tego samego stulecia naukowcy nauczyli się nawet syntetyzować niektóre z odkrytych alkaloidów.

Alkaloidy - roślinne pochodzenie

Ogromna większość alkaloidów to substancje obecne w liściach, łodygach, pestkach, korzeniach oraz korze roślin – stąd też gorzkawy posmak wielu zielonych tkanek. Z biologicznego punktu widzenia są one ubocznymi produktami metabolizmu roślin – szacuje się, że nawet jedna czwarta wszystkich roślin wyższych zawiera alkaloidy. Ale mogą być one również produkowane przez bakterie i grzyby, a czasem także organizmy zwierzęce. Dla przykładu alkaloidy zidentyfikowano na skórze ropuch oraz w tkankach kanadyjskich bobrów!

Naukowcy wciąż badają rolę jako alkaloidy pełnią w roślinach – wydaje się, że oprócz bycia produktem przemiany materii mogą one również chronić poszczególne gatunki przed atakami owadów oraz brać udział w procesie formowania nasion.
Budowa cząsteczki morfiny z charakterystycznym pierścieniem heterocyklicznym NEUROtiker [Public domain], via Wikimedia Commons

Morfina i kokaina – narkotyzujące opiaty

Odkrycie morfiny i kokainy należy do najbardziej przełomowych momentów w historii medycyny. Te silne alkaloidy roślinne pozwoliły bowiem na przeprowadzanie operacji, które wcześniej były praktycznie niemożliwe.
Morfinę skrystalizowano z opium – wyciągu z maku Papaver somniferum – już na początku XIX w. Do dnia dzisiejszego jest to jeden z najskuteczniejszych leków służących łagodzeniu najbardziej intensywnych bólów, np. w terapii raka czy dolegliwości pooperacyjnych. Morfina oddziałuje na stan psychiczny pacjenta powodując ogólne rozluźnienie i omamienie, co bywa przydatne w niektórych sytuacjach, ale z drugiej strony negatywnie wpływa na układ oddechowy oraz krążenia. Jest to substancja silnie uzależniająca, której dawkowanie wymaga dużej ostrożności. Z morfiny syntetyzuje się heroinę - silny narkotyk o działaniu euforycznym oraz kodeinę – substancję o silnym działaniu przeciwkaszlowym.

Kokaina została wyizolowana w latach 60-tych XIX w. i została entuzjastycznie przyjęta przez środowisko medyczne zdające już sobie sprawę ze zgubnych skutków nadużywania morfiny. Zaczęto wykorzystywać ją nie tylko do ogólnej anestezji, ale także miejscowego znieczulania, np. przy operacjach okulistycznych czy stomatologicznych. W pewnym okresie kokainę sprzedawano nawet w aptekach bez recepty, a na jej bazie zaczęto produkować napój pobudzający znany jako coca-cola. Dziś cola pozbawiona jest już właściwości narkotycznych – zachowano jedynie smak liści koki – a kokaina znana jest jako silnie uzależniający narkotyk powodujący depresje, psychozy i zatrucia związane z przedawkowaniem.
Krasnodrzew pospolity czyli koka – roślinne źródło kokainy H. Zell [CC BY-SA 3.0], via Wikimedia Commons

Inne alkaloidy wykorzystywane w medycynie

Praktycznie każda kolejna dekada od przełomowego XIX stulecia przynosiła odkrycie i opisanie dalszych alkaloidów. Inspiracją dla poznania wielu było tradycyjne wykorzystanie określonych roślin w ziołolecznictwie – obecność alkaloidów w tkankach uzasadniła naukowo walory zdrowotne.
Bardzo ważne dla rozwoju medycyny było np. odkrycie chininy, alkaloidu występującego w południowoamerykańskich drzewach chinowych. Jego silne działanie przeciwzapalne i przeciwgorączkowe stało się przełomem w leczeniu malarii. Lobelina z kolei, występująca w tkankach lobelii rozdętej, przez długi czas była wykorzystywana do leczenia uzależnień, m.in. od kokainy, alkoholu czy papierosów, zawierających nikotynę – kolejny silny alkaloid. Ze względu na toksyczne skutki uboczne obie substancje były jednak wycofane z przemysłu farmakologicznego.

Popularnością wśród lekarzy wciąż jednak cieszy się atropina, alkaloid tropanowy stosowany powszechnie w okulistyce do rozszerzania źrenicy, niezbędnego do zbadania dna oka. Niezwykły potencjał leczniczy wykazuje również piperyna obecna w owocach czarnego pieprzu, która stymuluje proces trawienia, zwiększa wydzielanie soków żołądkowych, zwiększa wchłanianie innych substancji odżywczych oraz ogranicza powstawanie komórek tłuszczowych, dzięki czemu jest ważnym elementem diet odchudzających. Nie sposób też nie wspomnieć o kofeinie, znajdującej się w ziarnach kawy, której przyjemne, pobudzające działanie wykorzystywane jest również w celach leczniczych – do stymulacji układu nerwowego czy regulacji rytmu serca.

W lekach dostępnych w aptece znajdziemy również efedrynę wykorzystywaną w kroplach i tabletkach na katar ze względu na działanie obkurczające śluzówkę a także skutecznie redukującą apetyt. Efedryna ma również zdolność do rozszerzania oskrzeli i zwiększania przepływu krwi przez tętnice. Jej naturalnymi źródłami są cisy oraz rośliny przęślowate.
Diagram przedstawiający skrócony opis właściwości najbardziej znanych alkaloidów; opracowanie własne

Alkaloidy jako trucizna

W grupie alkaloidów znajdują się jednak nie tylko leki, ale także bardzo silne trucizny. Ich działanie wykorzystywane było przez wieki do mniej lub bardziej niecnych celów. Strychnina występująca w nasionach kulczyby wroniego oka była w swoim czasie jedną z popularniejszych trucizn powodujących śmierć przez uduszenie (także drogą wziewną!). Kurara z kolei, neurotoksyna obecna w korze kulczyby, zawiera w swoim składzie wiele toksycznych alkaloidów i była tradycyjnie używana przez południowoamerykańskich Indian do zatruwania strzał łuków. Inne toksyczne alkaloidy, np. anabazyna, były dawniej stosowane w rolnictwie jako środek insektobójczy. Także wspomniana już nikotyna, alkaloid obecny w liściach i korzeniach tytoniu, oprócz działania stymulującego powoduje m.in. zmęczenie, światłowstręt, biegunkę, halucynację, a w dużych dawkach nawet drgawki i śmierć.

Alkaloidy - roślinny potencjał

Czy alkaloidów należy się bać? Tak i nie. Gorzki smak roślin zdradza nam ich obecność, ale co w dużych dawkach może być szkodliwe, w małych bywa lecznicze. Współcześni naukowcy z dużą nadzieją patrzą na alkaloidy jako potencjalne leki przeciw nowotworom oraz schorzeniom degeneracyjnym i psychicznym. Winkrystyna, czyli alkaloid barwinka różowego, wykazuje skuteczność w leczeniu białaczki, ziarnicy złośliwej i raka płuc, zaś obecna w tej samej roślinie winblastyna leczy m.in. chłoniaka Hodgkina, neuroblastomę oraz raka jąder. Z kolei berberyna, występująca, jak sama nazwa wskazuje, m.in. w krzewach berberysu, jest dziś cenionym antydepresantem o dodatkowym działaniu przeciwbakteryjnym i przeciwbiegunkowym. Wziąwszy pod uwagę powszechność występowania w świecie botanicznym, alkaloidy pochodzenia roślinnego mogą być więc ekonomicznie racjonalnym zasobem leków dla wielu kolejnych pokoleń – zwłaszcza w kontekście chorób cywilizacyjnych!
Agata Pavlinec

Bibliografia

  1. Victor Kuete; “Health Effects of Alkaloids from African Medicinal Plants ”; Toxicological Survey of African Medicinal Plants, 2014;
  2. Arpita Roy; “A Review on the Alkaloids an Important Therapeutic Compound from Plants”; data dostępu: 2019-06-12
  3. Sadia Perviz; “Plant Alkaloids as an Emerging Therapeutic Alternative for the Treatment of Depression”; data dostępu: 2019-06-12
  4. Encyclopaedia Britannica; “Alkaloid”; data dostępu: 2019-06-12
  5. “„Role of Plant Derived Alkaloids and Their Mechanism in Neurodegenerative Disorders” Ghulam Hussain i in.,”; data dostępu: 2019-06-12
Ocena (5.0) Oceń:

Pasaż zakupowyprzejdź do pasażu pasaż

Ogłoszenia - ekologia.pl
Pasaż zakupowy