Kwas szikimowy - właściwości, działanie i zastosowanie kwasu szikimowego

Kwas szikimowy (C7H1005) szturmem podbija świat medycyny oraz kosmetologii. Dziwna nazwa kwasu szikimowego pochodzi od japońskiego słowa „shikimi”, które oznacza anyż gwiaździsty. To bowiem właśnie z tej azjatyckiej rośliny, rodzącej aromatyczne gwiazdki utożsamiane z atmosferą świąt Bożego Narodzenia, po raz pierwszy wyizolowano kwas szikimowy.



fot. shutterstockfot. shutterstock
  1. Czym jest kwas szikimowy?
  2. Wykorzystanie kwasu szikimowego w medycynie
  3. Kwas szikimowy w kosmetyce
  4. Przeciwtrądzikowe zastosowanie kwasu szikimowego
  5. Kwas szikimowy - możliwe skutki uboczne
  6. Kwas szikimowy w domu?
Zaszczyt odkrycia w 1885 r. kwasu szikimowego przypadł w udziale holenderskiemu botanikowi Johannowi Frederikowi Eijkmanowi, który całe życie pracował w cieniu swojego brata, laureata Nagrody Nobla w dziedzinie fizyki. Dokonanie Eijkmana nie zyskało mu wielkiego rozgłosu, bo potrzeba było kolejnych 50 lat, aby związek zidentyfikować pod względem budowy chemicznej i kolejnych kilku dekad, aby docenić jego wartość dla świata nauki.

Czym jest kwas szikimowy?

Kwas szikimowy pod względem chemicznym to związek organiczny należący do hydroksykwasów karboksylowych. Jest to dość rozległa gruba związków, zaliczanych zarówno do kwasów, jak i do alkoholi, z których większość występuje w produktach pochodzenia naturalnego. Cechą wspólną, widoczną na modelach budowy chemicznej, jest tzw. grupa karboksylowa zbudowana z jednego atomu węgla, jednego atomu wodoru i dwóch atomów tlenu – zapisywana jako – COOH. Można powiedzieć, że krewnym kwasu szikimowego jest więc kwas cytrynowy czy kwas jabłkowy.

Dla laika ważną informacją jest, że kwas szikimowy w organizmach roślinnych i prostych organizmach zwierzęcych wchodzi w skład ważnych reakcji pozwalających wyprodukować istotne dla metabolizmu związki – np. fenole, taniny czy aromatyczne aminokwasy, np. fenyloalaninę. Tkanki człowieka i innych ssaków nie są w stanie wykorzystywać w ten sposób kwasu szikimowego, stąd konieczność pozyskiwania z zewnątrz tryptofanu i fenyloalaniny, aminokwasów niezbędnych nam do życia. Kwas szikimowy jest ponadto bardzo dobrze rozpuszczalny w wodzie i ma działanie przeciwbakteryjne w stosunku do bakterii gram-pozytywnych.
Anyż gwiaździsty to naturalne źródło kwasu szikimowego, fot. shutterstock

Wykorzystanie kwasu szikimowego w medycynie

Od 1999 r. kwas szikimowy stał się cichym bohaterem walki z corocznymi epidemiami grypy. Związek jest bowiem jednym z kluczowych elementów oseltamiviru – leku przeciwwirusowego znanego szerzej pod komercyjną nazwą Tamiflu. Pomimo poważnych skutków ubocznych oraz głośnych kontrowersji związanych z niedostateczną kampanią informacyjną producenta leku preparat jest nadal szeroko stosowany, a od 2012 r. podawany nawet noworodkom po skończeniu drugiego tygodnia życia.
Oseltamivir pomaga skrócić i złagodzić przebieg grypy, redukując inwazję wirusa Influenza do jednej generacji i tym samym wygaszając infekcję. Stosuje się go również powszechnie do przeciwdziałania i leczenia ptasiej grypy i świńskiej grypy. Lek nie chroni jednak przed bakteryjnymi komplikacjami grypy.

W 2005 r. na świecie zabrakło oseltamiviru ze względu na zbyt niską podaż kwasu szikimowego. Rozpoczęto więc pozyskiwanie surowca nie tylko z mało wydajnego anyżu, ale także z nasion ambrowca amerykańskiego, drzewa powszechnie występującego na terytorium Północnej Ameryki. Uważa się, że niektóre gatunki sosny mogą być także w przyszłości alternatywnym źródłem. Kwas szikimowy da się również pozyskiwać w bardziej sprytny sposób, a mianowicie modyfikując metabolizm pałeczki okrężnicy (E. coli) i jest to prawdopodobnie najbardziej obiecujący kierunek.

A wysiłki są uzasadnione, bo kwas szikimowy znajduje się obecnie pod lupą naukowców również jako potencjalna broń do walki z rakiem prostaty oraz rakiem jelita grubego. Na jego podstawie syntetyzuje się bowiem bardziej skomplikowane związki, które w badaniach in vitro wykazują cytotoksyczność, czyli zdolność do uśmiercania komórek nowotworowych określonego typu.

Wreszcie, badania nad wykorzystaniem kwasu szikimowego wskazują, że syntezowane na jego bazie fenylopropanoidy mają olbrzymi potencjał w zakresie leczenia nadciśnienia, osteoporozy, stanów zapalnych i insulinoodporności oraz mogą być wykorzystywane do produkcji witamin B9 i K1.
Diagram przedstawiający właściwości kwasu szikimowego aplikowanego na skórę; opracowanie własne

Kwas szikimowy w kosmetyce

Dobroczynne działanie kwasu szikimowego znalazło zastosowanie również w kosmetologii. Okazuje się bowiem, że aplikowany na skórę w postaci 3%-owego roztworu związek ten powoduje silne złuszczanie i skłania tkankę do aktywnej regeneracji. Wykazuje przy tym wyraźne działanie antyoksydacyjne, co w praktyce oznacza spowalnianie procesu starzenia skóry i ograniczanie innych zmian związanych z wpływem środowiska (np. zanieczyszczeniem powietrzna, promieniowaniem słonecznym).

W salonach kosmetycznych oferuje się więc dziś zabiegi polegające na aplikacji 5%-owego roztworu kwasu szikimowego na skórę twarzy, szyi, dekoltu w celu nawilżenia i uelastycznienia skóry. Powtarzalne zabiegi pozwalają skutecznie pozbyć się przebarwień związanych ze zmianami hormonalnymi (np. po ciąży), procesem starzenia czy pigmentacją wywołaną ekspozycją na promienie słoneczne. Kwas szikimowy ogranicza również rogowacenie naskórka, wygładza optycznie skórę i dodaje jej widocznego blasku.

Przeciwtrądzikowe zastosowanie kwasu szikimowego

Złuszczające właściwości kwasu szikimowego w naturalny sposób stworzyły potencjał również w leczeniu trądziku, zarówno młodzieńczego, jak i dorosłego. To przewlekłe schorzenie skórne wyraźnie pogarsza komfort życia i skłania często po uciekanie się do terapii antybiotykowej oraz pochodnymi witaminy A. Żadna z tych terapii nie jest tymczasem bezpieczna dla zdrowia i obie mogą pociągać za sobą bardzo poważne skutki uboczne.

Skuteczność kwasu szikimowego w leczeniu trądziku wynika jednak nie tylko z samego złuszczania. Związek w odpowiednim stężeniu wykazuje również silne działanie antybakteryjne w stosunku do drobnoustrojów faktycznie wywołujących szpecące pryszcze. Poza tym, kwas szikimowy reguluje pracę gruczołów łojowych, pomagając odblokować pory i zmniejszając ryzyko powstawania nowych ognisk zapalnych na skórze.
Kwas szikimowy skutecznie leczy trądziki, fot. shutterstock

Kwas szikimowy - możliwe skutki uboczne

Jak większość kwasów zaliczanych do grupy AHA (hydroksylowych) i stosowanych w kosmetologii w celach złuszczania i ujędrniania skóry, kwas szikimowy może wywoływać podrażnienia, zwłaszcza na wrażliwej, delikatnej skórze. Dlatego przed rozpoczęciem terapii należy przeprowadzić test na skórze nadgarstka – wyraźne zaczerwienie i pieczenie są sygnałem ostrzegawczym, aby kwasu nie używać. Przeciwskazaniem do terapii kwasem szikimowym są również choroby skóry, takie jak egzema czy łuszczyca, oraz świeże blizny. Nie poleca się też stosowania preparatów na bazie kwasu podczas ciąży i w okresie karmienia piersią.

Kwas szikimowy w domu?

Zabiegi przeprowadzane w gabinecie kosmetycznym mają swoje wady i zalety. Do tych pierwszych należą na pewno wysokie nakłady finansowe i czasochłonność, chociażby związana z dojazdem; do tych drugich precyzja dawkowania i profesjonalna ocena skuteczności z opcją zmiany natężenia terapii.

Nic nie stoi jednak na przeszkodzie, aby z dobrodziejstw kwasu szikimowego korzystać w domowym zaciszu. W sklepach internetowych i drogeriach można już bowiem nabyć nie tylko kremy odmładzające i sera złuszczające z zawartością C7H1005, ale także skoncentrowany czysty kwas w proszku. W stężonej, czystej postaci kwas szikimowy wymaga odpowiedzialnego podejścia i precyzji w odmierzaniu, ale z drugiej strony, gwarantuje najlepszą relację cenową i największą potencjalną efektywność. Z proszku przyrządza się samodzielnie roztwory o stężeniu od 1% do 5%, które mogą być następnie aplikowane na wybrane części ciała – tylko na skórę jednak, nigdy na błony śluzowe.

Moda na samodzielny wyrób kosmetyków z czystych substancji chemicznych może oczywiście budzić obawy, ale na swój sposób odzwierciedla rosnący poziom świadomości wśród konsumentek, pozwalając ograniczać ekologiczny balast przemysłu oraz styczność z konserwantami, barwnikami i zapachami, które dodaje się do komercyjnych produktów.
Agata Pavlinec
 



Bibliografia

  1. Kat Arney; “Shikimic acid”; data dostępu: 2018-11-22
  2. Pubchem, Open Chemistry Database; “Shikimic Acid”; data dostępu: 2018-11-22
  3. Tohge, Fernie; “An Overview of Compounds Derived from the Shikimate and Phenylpropanoid Pathways and Their Medicinal Importance”; data dostępu: 2018-11-22
  4. Wanessa A Ciancaglio, Daiane G Mercurio, Patricia Campos; “Shikimic acid: A potential active principle for skin exfoliation”; data dostępu: 2018-11-22
Ocena (5.0) Oceń:
Pasaż zakupowy