Terpeny – właściwości, działanie i zastosowanie terpenów

Tak jak antyoksydanty kojarzą się przede wszystkim z kolorystyką płodów roślinnych, tak terpeny odpowiadają w duże mierze za ich zapach i smak. Na tej przyjemnej dla zmysłów funkcji nie kończy się jednak ich potencjał. Terpeny i terpenoidy są bowiem coraz wnikliwiej badane przez naukowców poszukujących nowych leków na ważne i powszechne choroby cywilizacyjne.



Roślinne źródła terpenów. Źródło: shutterstockRoślinne źródła terpenów. Źródło: shutterstock
  1. Rodzaje terpenów
  2. Występowanie terpenów w przyrodzie
  3. Biologiczna rola terpenów
  4. Zastosowania terpenów
  5. Terpeny a zdrowie człowieka
  6. Jak skorzystać z dobrodziejstwa terpenów?
Nazwy terpenów i terpenoidów używane bywają zamiennie, choć puryści wskazują na różnicę w budowie chemicznej obu grup związków. Ogólnie jednak mowa o cząsteczkach powstałych z tzw. jednostek izoprenowych o pięciu atomach węgla. Samo określenie z kolei wywodzi się od terpentyny, czyli składnika żywicy gatunków iglastych, decydującego o jej przyjemnym, leśnym zapachu. Bo też terpeny dość łatwo jest poznać w przyrodzie, kierując się własnym nosem!

Rodzaje terpenów

Znamy dziś setki tysięcy terpenów i ich utlenionych pochodnych, terpenoidów. Uważa się wręcz, że jest to najliczniejsza i najbardziej rozmaita zarazem grupa związków organicznych na świecie! Podstawowy ich podział wiąże się z ilością wspomnianych wyżej grup izoprenowych w strukturze. W związku z tym wyróżniamy hemiterpeny o jednej grupie, monoterpeny o 2 grupach, seskwiterpeny o 3 grupach, diterpeny o 4 grupach i tak dalej, aż do zbiorczej kategorii politerpenów o więcej niż 8 grupach izoprenowych. Wśród najsłynniejszych przedstawicieli tych grup można wymienić m.in. geraniol, cytrol, limonen, pinen, kamfora, skwalen czy karoten.

Pod względem chemicznym terpeny charakteryzuje się jako wtórne metabolity, które formowane są na drodze reakcji enzymatycznych z aminokwasów, cukrów prostych, lipidów i kwasów nukleinowych. Niestety, jak dotąd poznano i scharakteryzowano zaledwie niewielką grupę terpenów.

Występowanie terpenów w przyrodzie

Terpeny są przede wszystkim składnikiem olejków eterycznych, żywic oraz saponin. Występują głównie w roślinach, chociaż na przykład skwalen i niektóre sterole znajdywane są w organizmach zwierzęcych. Do najsłynniejszych ich źródeł należą konopie, stosowane dziś powszechnie ze względu na psychoaktywne właściwości. Poza tym terpeny decydują o smaku i zapachu drzewa herbacianego, tymianku, szałwii hiszpańskiej, cytrusów, trawy cytrynowej. Doskonałym źródłem monoterpenów jest także dąb ostrolistny, podczas gdy diterpeny są często obecne w soku mlecznym wydzielanym np. przez rośliny z rodzaju wilczomleczy, zaś seskwiterpeny znajdujemy m.in. w bylicach. Seskwiterpeny znajdziemy min. w słoneczniku oraz innych kwitnących roślinach astrowatych, takich jak nagietki czy stokrotki, zaś triterpeny w słynnej roślinie leczniczej, wąkrocie azjatyckiej (Centella asiatica). Sestraterpeny pojawiają się w tkankach grzybów, organizmów morskich, insektów, porostów, a także ochronnym wosku wielu gatunków owadów
Tabela przedstawiająca właściwości terpenów; opracowanie własne

Biologiczna rola terpenów

Uważa się, że w sytuacji stresu rośliny potrafią z pierwotnych metabolitów wytwarzać wtórne, czyli właśnie terpeny. Wyspecjalizowane związki mogą działać jako fitohormony, antyoksydanty, czynniki modyfikujące strukturę białek. Najczęściej wspomina się o ich funkcji odstraszającej wobec roślinożernych szkodników, ale także i przyciągającej stworzenia, które umożliwiają zapylanie – realizuje się ona właśnie za pośrednictwem zapachu, smaku oraz pigmentu. Ponadto jednak terpeny mogą również chronić przed skrajnymi temperaturami, umożliwiać roślinom sygnalizację, a także przeciwdziałać atakom patogenów chorobotwórczych.

Ogólnie rzecz biorąc, zaskakujący jest ogrom sposobów, w jakie organizmy roślinne i zwierzęce wykorzystują terpeny dla ochrony, komunikacji czy nęcenia. Uważa się na przykład, że monoterpeny wpływają również na funkcję kwitnienia u wielu gatunków botanicznych, podczas gdy seskwiterpeny wchodzą w skład feromonów wykorzystywanych przez owady oraz niektóre ssaki, aby przyciągać partnerów! W roślinach seskwiterpeny wydają natomiast dogrywać decydującą role w syntezie hormonów wzrostu. Należący do nich kwas abscysynowy warunkuje nie tylko rozwój roślin, ale także formowanie się nasion, podział komórek oraz magazynowanie białek, a także decyduje o zamykaniu aparatu szparkowego w przypadku zagrożenia.
Terpeny występują w dużym stężeniu w olejkach eterycznych. Źródło: shuttertock

Zastosowania terpenów

Człowiek nauczył się już izolować poszczególne terpeny z tkanek roślinnych i wykorzystywać je na własne potrzeby. Oczywistym zastosowaniem jest tutaj przemysł perfumeryjny, jak również szerzej rozumiana branża chemiczna, w której zapach ma bardzo istotne znaczenie. Dla przykładu limonen, eugenol, geraniol czy myrcen wykorzystywane są w preparatach odstraszających owady, a także w naturalnych pestycydach, które ograniczają wykorzystanie chemii w rolnictwie.

Monoterpeny (np. alfa-pinen pozyskiwany z sosny czy limonen z owoców cytrusowych), jako najbardziej aromatyczne, stosowane są przede wszystkim jako zapachy do ciała oraz repelenty. Destyluje się je zwykle z tkanek roślinnych za pomocą pary, a następnie stosownie oczyszcza i przetwarza do wygodnej formy krystalicznej. Ponadto, wspomniana wyżej terpentyna złożona przede wszystkim z monoterpenów wykorzystywana jest w przemyśle jako specjalistyczny rozpuszczalnik oraz surowiec do reakcji syntezy organicznej.

Bardziej złożone terpenoidy wykazują przede wszystkim szeroki potencjał farmakologiczny.

Terpeny a zdrowie człowieka

Większość monoterpenów posiada silny potencjał oddziaływania biologicznego, przede wszystkim w zakresie zwalczania bakterii i wirusów, ale także przeciwdziałania guzom nowotworowym. Diterpeny z kolei wykazują się właściwościami przeciwzapalnymi, antybiotycznymi, przeciwgrzybicznymi oraz antynowotworowymi, a przy tym korzystnie wpływają na zdrowie układu sercowo-naczyniowego. Należą do nich również aktywne biologicznie postacie witaminy A, a już dziś przygotowuje się na ich bazie leki cytostatyczne takie jak taxol! W Tradycyjnej Medycynie Chińskiej znajdują od wieków zastosowanie w leczeniu szerokiego spektrum chorób, łącznie z artretyzmem i chorobami serca.

Sekswiterpeny mają działanie antymalaryczne, antyspastyczne, a ponadto skutecznie zwalczają infekcje bakteryjne oraz migreny. Triterpenom z kolei przypisuje się zdolność do poprawy krążenia w tkankach ciała oraz przyspieszania gojenia ran. Tetraterpeny to zaś nic innego jak karotenoidy - dobrze nam znane związki antyoksydacyjne, które decydują o pigmencie w żółtych, pomarańczowych i czerwonych warzywach, chroniąc nas przed chorobami zapalnymi i nowotworami.

Terpeny pozyskane z cytrusów służą dziś do leczenia wszawicy u ludzi, podczas gdy te obecne w szałwii hiszpańskiej okazują się doskonale wspierać pamięć i przeciwdziałać demencji – na ich bazie przygotowuje się już nawet leki chroniące przed zmianami neurodegeneracyjnymi. Na szczególną uwagę zasługują również terpeny pozyskiwane z sosny żółtej (Pinus ponderosa) oraz takich słynnych przypraw jak szałwia, rozmaryn, kmin rzymski, kminek i goździki, które cechują się wysokim potencjałem antybiotycznym, zarówno w odniesieniu do bakterii gram-dodatnich, jak i gram-ujemnych. Avarol, izolowany z metabolitów gąbek morskich, okazuje się skutecznie chronić przeciw wirusem HIV, zaś kafestol i kahweol znajdowane w ziarenkach kawy zdaniem naukowców obniżają ryzyko depresji u kobiet, raka prostaty u mężczyzn, a także cukrzycy i udaru mózgu u obu płci.

Niestety, nie wszystkie terpeny wpływają na nas korzystnie. Znajdowany w włóknach bawełny gossypol ma na przykład udowodniony negatywny wpływ na męską płodność i dlatego jest usuwany ze wszystkich olejków eterycznych jako groźny dla zdrowia. Znamy również przypadki toksycznych reakcji na wysokie dawki terpenów w ekstraktach z konopi indyjskich. Diteropeny znajdujące się w kawie mogą natomiast wpływać na podwyższenie poziomu cholesterolu we krwi, choć z drugiej strony chronią nas przed rakiem wątroby!
Żywica drzew jest źródłem terpentyny wykorzystywanej m.in. jako rozpuszczalnik w przemyśle. Źródło: shutterstock

Jak skorzystać z dobrodziejstwa terpenów?

Dla zwykłego zdrowego człowieka, niemającego dostępu do leków opracowywanych na bazie terpenów, najlepszym sposobem na wykorzystanie wonnego potencjału roślin jest aromaterapia. Dla przykładu, olejek z drzewa herbacianego (Melaleuca alternifolia) dzięki zawartości nawet stu różnych terpenów odznacza się podziwu godnymi właściwościami, zwłaszcza przeciwgrzybicznymi, przeciwbakteryjnymi i antyseptycznymi. Karwakrol, citronelol i geraniol to tylko niektóre z cennych składników, a w badaniach laboratoryjnych olejek z drzewa herbacianego okazuje się nawet zwalczać gronkowca złocistego (Staphylococcus aureus). Olejek tymiankowy z kolei, tak samo jak sam tymianek, jest doskonałym źródłem tymolu i posiada silne właściwości przeciwbakteryjne i przeciwgrzybiczne, które mogą być wykorzystywane również do konserwowania żywności.
W każdym olejku eterycznym znajdziemy terpeny w skoncentrowanej i łatwej do wykorzystania formie – czy to inhalacji, czy masaży. Dzięki rozwojowi badań medycznych możemy również oczekiwać, że w przyszłości coraz więcej leków, łącznie z środkami przeciwrakowymi, pochodzić będzie właśnie z terpenów – fascynującego wynalazku Matki Natury, który wciąż skrywa przed nami wiele tajemnic!
Ekologia.pl (Agata Pavlinec)

Bibliografia

  1. Shagufta Perveen; “Introductory Chapter: Terpenes and Terpenoids”; data dostępu: 2021-07-21
  2. Nirmal Joshee i in. ; “Therapeutic and Medicinal Uses of Terpenes”; data dostępu: 2021-07-21
  3. Bharat Sing i in.; “Plant terpenes: defense responses, phylogenetic analysis, regulation and clinical applications”; data dostępu: 2021-07-21
  4. Sam Zwenger i in. ; “Plant terpenoids: applications and future potentials”; data dostępu: 2021-07-21
  5. Destinney Cox-Georgian ; “Therapeutic and Medicinal Uses of Terpenes”; data dostępu: 2021-07-21
  6. Kazufumi Yazaki i in. ; “Hidden’ Terpenoids in Plants: Their Biosynthesis, Localization and Ecological Roles”; data dostępu: 2021-07-21
Ocena (3.1) Oceń: