Kumaryna – właściwości, działanie i występowanie kumaryny

Jeśli wierzyć plotkom międzynarodowym, z powodu kumaryny najwięksi amerykańscy szefowie kuchni muszą uciekać się do podstępów i przemytnictwa. Substancja została bowiem zakazana do wykorzystania spożywczego w całych Stanach Zjednoczonych, a wraz z nią wyjątkowe smakołyki, które ciężko jest zastąpić. Kumaryna cechuje się bowiem niepowtarzalnym aromatem przyrównywanym czasem wanilii lub… siana.



Fasola tonka, naturalne źródło kumaryny, fot. shutterstockFasola tonka, naturalne źródło kumaryny, fot. shutterstock
  1. Naturalne źródła kumaryny
  2. Kumaryna jest pachnąca, ale gorzka
  3. Naturalne koagulanty z kumaryny
  4. Inne zdrowotne właściwości kumaryny
  5. Kumaryna na cenzurowanym
  6. Kontrowersje wokół kumaryny
Kumaryna to związek organiczny o formule C9H6O2 zaliczany do grupy benzopironów. Jego naturalny rozkład na glukozę i wolne kwasy kumarynowe prowadzi do powstania owego niezwykłego zapachu, który wykorzystuje się chętnie w perfumiarstwie oraz przemyśle spożywczym. Kumaryna jest przy tym dość szeroko rozpowszechniona w przyrodzie, pełniąc ważne funkcje w życiu roślin – zdaniem naukowców chroni ona przed potencjalnymi napastnikami oraz, gdy to potrzebne, spowalnia proces kiełkowania.

Po raz pierwszy kumarynę wyizolował z fasoli tonkini w 1820 r. niemiecki badacz A. Vogel – niestety, mylnie wziął ją za kwas benzoesowy. W tym samym roku sztukę powtórzył zupełnie niezależnie Francuz N.J. Guibourt, który zorientował się jednak, że jest to zupełnie nowa substancja i nazwał ją na cześć fasoli tonkini, z języka francuskiego: „coumarou”. Jeszcze w drugiej połowie XIX w. odkryto sposób na chemiczną syntezę wonnej substancji – niezwykle istotną z punktu widzenia przemysłu.

Naturalne źródła kumaryny

Kumaryny w środowisku naturalnym można by szukać idąc za tropem powonienia. Wspomniana wyżej fasola tonkini (Dipteryx odorata), zwana również tonkowcem wonnym, zawiera jej zdecydowanie najwięcej. Jest to drzewo o nasionach odznaczających wyjątkowo intensywnym, słodkim zapachem, które wykorzystuje się powszechnie do produkcji damskich i męskich perfum, a także do aromatyzowania ciemnego piwa, wyrobów cukierniczych oraz tytoniu.

Poza tym kumarynę w pokaźnych ilościach znajdziemy również w:
  • Tomce wonnej (Anthoxanthum odoratum) – popularnej ozdobne trawie o zapachu wanilii;
  • Przytulii wonnej (Galium odoratum) – pospolitej w Polsce byliny i białym kwieciu przyjemnie pachnącym sianem;
  • Nostrzykach (Melilotus) – roślinach z rodziny bobowatych wykorzystywanych w pszczelarstwie, wyrobie pasz, ziołolecznictwie oraz do aromatyzowania produktów spożywczych.
  • Cynamonowcu wonnym (Cinnamomum cassia) – drzewa, z którego kory wytwarza się cynamon (mniej cenny niż cynamon cejloński), z korzeni kamforę, zaś z liści aromatyczny olejek kasjowy.
  • W kwieciu drzew wiśniowych;
  • W owocach truskawek, czarnej porzeczki, moreli.
Tomka wonna – trawa zawierająca kumarynę, fot. shutterstock

Kumaryna jest pachnąca, ale gorzka

Kumaryna w czystej postaci to transparentne kryształki, o słodkawym zapachu i gorzkim smaku. Ten ostatni wyjaśnia, w jaki sposób związek działa odpychająco na insekty i gryzonie próbujące połakomić się na rośliny pachnące wanilią i sianem. Gdyby tego było mało, kumaryna ma zaskakującą zdolność hamowania apetytu, co sprawia, że zwierzęta szybko zniechęcają się strawą.

W przyrodzie występuje przy tym nie tylko sama kumaryna, ale także liczne grono związków jej pochodnych, do najpowszechniejszych należą umbeliferon (7-hydroksykumaryna), obecny m.in. w kolendrze i marchwi, aesculetin, obecny w cykorii, oraz skopoletyna (7-hydroksy-6-metoksykumaryna) występująca przede wszystkim tkankach lulecznicy. Wszystkie one wykazują niezwykle ciekawy potencjał w dziedzinie medycyny i farmakologii.

Naturalne koagulanty z kumaryny

Kumaryna i jej pochodne są naturalnymi antagonistami witaminy K, co oznacza, że osłabiają jej działanie, wpływając bezpośrednio na krzepliwość krwi. Warfaryna, szeroko stosowany w medycynie lek zapobiegający tworzeniu się skrzepów, jest właśnie pochodną kumaryny! Stosuje się ją przede wszystkim jako prewencję oraz terapię zatorów płucnych oraz zakrzepicy żył głębokich, a także przy migotaniu przedsionków i przejściowym niedokrwieniu mózgu.

Sama kumaryna nie ma co prawda działania przeciwzakrzepowego, ale transformowana jest przez specyficzne rodzaje grzybów do postaci dicoumarolu – naturalnego leku rozrzedzającego krew. Oczywiście, należy mieć na względzie, że istnieje bardzo delikatna równowaga między potrzebą zachowania płynności krwi a możliwością zapobiegania krwotokom. Wspomniany już dicoumarol, naturalnie występujący w roślinach takich jak nostrzyki, okazał się być przyczyną przez wiele dekad niewyjaśnionej choroby bydła, objawiającej się nagłymi krwotokami.
Diagram przedstawiający właściwości kumaryny; opracowanie własne

Inne zdrowotne właściwości kumaryny

Badania nad rodziną kumaryn dowiodły, że związki te odznaczają się również innymi ciekawymi właściwościami zdrowotnymi. Przede wszystkim wskazuje się na potencjał leczenia guzów nowotworowych (np. żołądka), a jednocześnie łagodzenia negatywnych skutków chemioterapii i naświetlań. Ponadto kumaryna i jej pochodne wykazują silne działanie bakteriobójcze i antygrzybiczne, efektywnie zwalczając różne stany zapalne. W badaniach naukowych wykazano ich szczególną skuteczność w walce z brucelozą, przewlekłą chorobą różnych gatunków dzikich i domowych zwierząt, pojawiająca się także u ludzi (gorączka maltańska / gorączka Rio Grande). Kumaryny wykazują również ogólne działanie przeciwzapalne, zmniejszając takie reakcje organizmu jak obrzęki, zaczerwienienie i ból. Bardzo wysoko ocenia się też potencjał kumaryn do zwalczania obrzęku limfatycznego spowodowanego urazem lub zaburzeniami naczyniowymi.
Przytulie wonne – kwiaty o wysokiej zawartości kumaryny, fot. shutterstock

Kumaryna na cenzurowanym

Kumaryna ma jednak także ciemną stronę w odniesieniu do zdrowia ludzkiego. Otóż wiemy z całą pewnością, że ma ona toksyczny wpływ na wątrobę i jest w stanie poważnie uszkodzić ten kluczowy narząd. Właśnie ze względu na ten aspekt, udowodniony w licznych eksperymentach na zwierzętach, w Stanach Zjednoczonych kumaryna i zawierające ją składniki pokarmowe zostały zabronione – nie można ich wykorzystywać w gastronomii oraz przemyśle spożywczym. W Europie sprawę potraktowano nieco lżej ustanawiając unijne limity dopuszczalnej zawartości kumaryny w pieczywie (50 mg/kg), płatkach śniadaniowych (20 mg/kg), słodyczach (15mg/kg) i deserach zawierających cynamon (5mg/kg).

Naukowcy uważają, że niektóre grupy ludzi są szczególnie wrażliwe na działanie kumaryny i u nich ów toksyczny wpływ może przejawiać się bardziej intensywnie. Dokładny mechanizm tego zjawiska nie został jednak do tej pory wyjaśniony.

Kontrowersje wokół kumaryny

Z jednej strony mamy więc ekscytujące doniesienia naukowców o potencjalnym wykorzystaniu kumaryn do walki z rakiem i infekcjami, z drugiej, media demonizują konsumpcję cynamonu, a Amerykanie opłakują nieobecność fasoli tonkini i innych kumarynowych aromatów. Jak odnaleźć się w medialnym chaosie?

W świetle najnowszych badań wydaje się, że toksyczność kumaryny została znacząco wyolbrzymiona. Przypadki zatrucia nią są bowiem w literaturze medycznej niezmiernie rzadkie, zaś nawet społeczności spożywające większe ilości fasoli tonkini czy cynamonu dalekie są od osiągnięcia groźnego poziomu kumaryny we krwi. Obliczono wręcz, że dorosła osoba musiałaby skonsumować 2400 deserów aromatyzowanych tonkowcem wonnym, aby uznać uszczerbku na zdrowiu! Tym niemniej, dla wszystkich tych, którzy raczej chuchają na zimne i unikają cynamonu, mamy dobrą wiadomość – prawdziwy cynamon cejloński (Cinammomum verum) zawiera bardzo niskie ilości kumaryny, a co najważniejsze, jest zdecydowanie atrakcyjniejszy w smaku!
Ekologia.pl (Agata Pavlinec)

Bibliografia

  1. PubChem; “Coumarin”; data dostępu: 2019-12-12
  2. Maria João Matos i in., ; “Coumarins — An Important Class of Phytochemicals”; data dostępu: 2019-12-12
  3. Cassandra Lee; “Coumarin, the illegal chemical causing Americans to miss out on a sweet treat”; data dostępu: 2019-12-12
  4. Hervé Martial Poumale Poumale i in.,; “Coumarins and Related Compounds from the Medicinal Plants of Africa”; Medicinal Plant Research in Africa, 2013;
  5. Tarik Bor i in., Fruits; “Antimicrobials from herbs, spices, and plants”; Vegetables, and Herbs, 2016;
Ocena (3.6) Oceń: