sacharoza

Sacharoza, cukier buraczany — cukroza, cukier trzcinowy (C₁₂H₂₂O₁₁) – organiczny związek chemiczny zaliczany do grupy dwucukrów (disacharydów), składający się z cukrów prostych (monosacharydów) połączonych wiązaniem O-glikozydowym – α-D-glukozy oraz β-D-fruktozy. Sacharoza jest bezbarwną substancją krystaliczną o słodkim smaku; bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie. Ulega hydrolizie pod wpływem inwertazy lub rozcieńczonych kwasów, tworząc mieszaninę glukozy i fruktozy zmieniającą kierunek skręcenia płaszczyzny polaryzacji światła (tzw. cukier inwertowany). Sacharoza jest rozpowszechniona w świecie roślinnym; w dużych ilościach występuje w korzeniach buraka cukrowego i łodygach trzciny cukrowej. Jest główną formą transportową cukrów w komórkach roślin; u wielu gatunków spełnia rolę materiału zapasowego. Stanowi szybko przyswajalne źródło energii dla zwierząt. Wykorzystywana jest powszechnie w przemyśle spożywczym, cukierniczym, farmaceutycznym i kosmetycznym.

Występowanie sacharozy w przyrodzie

Sacharoza (też: cukroza, cukier trzcinowy, cukier buraczany) jest organicznym związkiem chemicznym szeroko rozpowszechnionym w świecie roślin. Cukier ten obecny jest w dużych ilościach w korzeniach buraka cukrowego – jednej z odmian uprawnych buraka zwyczajnego (Beta vulgaris), łodygach trzciny cukrowej (Saccharum officinarum) oraz soku pozyskiwanym z kilku gatunków klonu – klonu cukrowego (Acer saccharum), klonu czarnego (Acer nigrum) czy klonu czerwonego (Acer rubrum). Sacharoza w mniejszych ilościach występuje również w  niektórych owocach (np. daktylach, jarzębinie, mandarynkach, mango, ananasach, morelach, melonach, brzoskwiniach, nektarynkach), warzywach (np. grochu, batatach, plantanach, marchwi), roślinach zbożowych (np. kukurydzy), miodzie naturalnym i nektarze kwiatowym.

Właściwości fizyczne sacharozy

Sacharoza jest białym (bezbarwnym) krystalicznym ciałem stałym o gęstości wynoszącej 1,587 g/cm³ (w temp. 17°C). Posiada słodki smak; cukier ten jest słodszy od glukozy, maltozy czy laktozy, ale nieco mniej słodki od najsłodszego cukru prostego, czyli fruktozy. Sacharoza jest substancją pozbawioną zapachu (bezwonną). Bardzo dobrze rozpuszcza się w wodzie; dość dobrze rozpuszcza się również w innych rozpuszczalnikach polarnych, np. w amoniaku, dimetylosulfotlenku (DMSO), aminoetanolu czy metyloaminie. Sacharoza słabo rozpuszcza się w metanolu i etanolu; jest całkowicie nierozpuszczalna w eterze dietylowym. Ogrzewanie sacharozy w temperaturze 185-187°C prowadzi do jej stopienia i brunatnienia (karmelizacji).

Sacharoza jest związkiem optycznie czynnym o skręcalności właściwej wynoszącej +66,47°. Wodne roztwory tego cukru skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w prawo – sacharoza jest więc związkiem prawoskrętnym, czyli (+)-sacharozą. Hydroliza sacharozy, zachodząca pod wpływem enzymu inwertazy lub rozcieńczonych kwasów prowadzi do jej rozpadu do prawoskrętnej D-glukozy (+52,7°) i silnie lewoskrętnej D-fruktozy (−92,4°). W czasie procesu dochodzi więc do zmiany (inwersji) skręcalności optycznej, a powstała mieszanina cukrów prostych (tzw. cukier inwertowany) jest lewoskrętna (−19,9°). Sacharoza wykazuje zdolność do słabej tryboluminescencji, czyli emisji światła pod wpływem kruszenia jej kryształów.

Sacharoza jest białym, krystalicznym ciałem stałym. fot. guyswhoshoot

Budowa i właściwości chemiczne sacharozy

Sacharoza (C₁₂H₂₂O₁₁) jest organicznym związkiem chemicznym o masie molowej równej 342,3 g/mol, zaliczanym do grupy dwucukrów (disacharydów) nieredukujących. Sacharoza składa się z cząsteczek dwóch cukrów prostych (monosacharydów) połączonych wiązaniem O-glikozydowym – α-D-glukozy (α-D-glukopiranozy) oraz β-D-fruktozy (β-D-fruktofuranozy). Zgodnie z zasadami nomenklatury systematycznej (IUPAC) sacharoza określana jest mianem α-D-glukopiranozylo-β-D-fruktofuranozy bądź β-D-fruktofuranozylo-α-D-glukopiranozy.

Sacharoza, jako disacharyd, stanowi główny produkt reakcji kondensacji dwóch jednostek monosacharydowych – glukozy (C₆H₁₂O₆) i fruktozy (C₆H₁₂O₆), zachodzącej z wydzieleniem ₁cząsteczki wody (dehydratacją):

W reakcji kondensacji uczestniczą: grupa aldehydowa (–CHO) z anomerycznym atomem węgla cząsteczki α-D-glukozy (C1) i grupa hydroksylowa (–OH) przy anomerycznym atomie węgla cząsteczki β-D-fruktozy (C2). Powstałe wiązanie α,β-1,2-glikozydowe łączy cząsteczki tych cukrów prostych za pośrednictwem atomu tlenu, tzw. mostka tlenowego (C1–O–C2).

Sacharoza ulega hydrolizie do mieszaniny glukozy i fruktozy (tzw. cukru inwertowanego), zachodzącej w obecności katalizatorów – inwertazy (sacharazy, β-fruktofuranozydazy) lub kationów wodorowych (H⁺) pochodzących od rozcieńczonych kwasów (w temp. 90°C):

Podczas hydrolizy dochodzi do rozerwania wiązania α,β-1,2-glikozydowego łączącego cukry proste. Rozkład roztworu sacharozy w czystej wodzie może też zachodzić spontanicznie, choć jest to proces powolny trwający latami bez widocznych zmian. Dodanie do roztworu nawet niewielkiej ilości inwertazy umożliwia zhydrolizowanie całej sacharozy w przeciągu sekund.

Sacharoza wykazuje ponadto następujące właściwości chemiczne:

• spalanie – sacharoza ulega całkowitemu spalaniu w obecności tlenu (O₂), w wyniku czego powstają cząsteczki dwutlenku węgla (CO₂) i wody (H₂O):

• reakcja z kwasem chlorowym – sacharoza ulega reakcji spalania z kwasem chlorowym (HClO₃), z wytworzeniem kwasu solnego (HCl), wody (H₂O) i dwutlenku węgla (CO₂):

• odwodnienie kwasem siarkowym – sacharoza zwęgla się w obecności stężonego kwasu siarkowego (H₂SO₄) w charakterze katalizatora, z wytworzeniem substancji stałej bogatej w węgiel (C) i wody (H₂O):

Sacharoza należy do grupy dwucukrów nieredukujących, gdyż wiązanie α,β-1,2-glikozydowe utworzone jest pomiędzy anomerycznymi atomami węglami α-D-glukozy i β-D-fruktozy. Sacharoza nie posiada więc wolnych końców redukujących (tzw. grup hemiacetalowych), czyli wolnych grup hydroksylowych (–OH) przy węglach anomerycznych cukrów prostych. Sacharoza nie redukuje więc kationów miedzi (II) kompleksowanych anionami winianowymi (w próbie Fehlinga) ani kompleksowych jonów diaminosrebra (I) (w próbie Tollensa).

Sacharoza jest produktem kondensacji monosacharydów – α-D-glukozy i β-D-fruktozy połączonych wiązaniem α,β-1,2-gs|likozydowym. Autor: ProfDesigner/shutterstock.com

Znaczenie biologiczne sacharozy

Sacharoza stanowi główną formę transportową cukrów prostych wytwarzanych w procesie fotosyntezy zachodzącej w organach fotosyntetyzujących (np. liściach). Powstałe asymilaty (np. glukoza, fruktoza) w formie sacharozy mogą gromadzić się w liściach lub transportowane są poprzez sok floemowy do innych organów roślinnych (np. korzeni). Sacharoza pełni więc również funkcję materiału zapasowego, wykorzystywanego jako źródło energii w procesie oddychania komórkowego bądź substrat do syntezy związków chemicznych niezbędnych do wzrostu i rozwoju roślin, np. białek, lipidów, kwasów nukleinowych, witamin i fitohormonów.

Sacharoza jest dostępnym i szybko przyswajalnym źródłem energii. W organizmie człowieka dwucukier ten ulega ona hydrolizie pod wpływem enzymów trawiennych obecnych w ślinie (amylazy ślinowej) i soku jelitowym (sacharazy). Powstałe w wyniku trawienia cukry proste (glukoza i fruktoza) są szybko wchłaniane do krwiobiegu, dostarczając energii niezbędnej dla podstawowych procesów życiowych (np. oddychania komórkowego). Nadmierne spożycie sacharozy wiąże się jednak z szeregiem negatywnych skutków zdrowotnych, m.in, otyłością, insulinoopornością, cukrzycą typu 2, chorobami sercowo-naczyniowymi i próchnicą zębów.

Hydroliza sacharozy do cukrów prostych pod wpływem sacharazy obecnej w soku jelitowym dostarcza organizmowi energii niezbędnej do procesów życiowych. Autor: Manee_Meena/shutterstock.com

Zastosowanie sacharozy

Sacharoza, jako cukier spożywczy otrzymywany z trzciny cukrowej lub buraków cukrowych, występuje w wielu produktach żywnościowych. Sacharoza jest składnikiem przetworów owocowo-warzywnych (np. soków, nektarów, kompotów, konfitur, dżemów, przecierów), sosów (np. ketchupu, musztardy, majonezu), pieczywa (np. chleba), nabiału (np. mleka, jogurtów, lodów), wyrobów zbożowych (np. płatków), wyrobów cukierniczych (np, ciast, tortów) i wyrobów czekoladowych. Wykorzystywana jest do słodzenia napojów gazowanych i energetycznych oraz alkoholi (np. likierów). Jest niezbędna w produkcji sztucznego miodu.

Sacharoza wykorzystywana jest w przemyśle farmaceutycznym w charakterze substancji pomocniczej zapewniającej odpowiednią postać, stabilność lub smak substancji leczniczej. Jako substancję wypełniającą, powlekającą lub słodzącą sacharozę stosuje się w produkcji syropów, tabletek prasowanych, pastylek do ssania i saszetek do rozpuszczania. Sacharoza wykorzystywana jest także w przemyśle kosmetycznym jako składnik mydeł glicerynowych, kosmetyków do pielęgnacji ust, preparatów do złuszczania martwego naskórka (peelingów), produktów do depilacji (np. past cukrowych) i kosmetyków nawilżających do skóry i włosów.

Produkty żywnościowe bogate w sacharozę, fot. furmanphoto/envato

Bibliografia:

1. Biochemia, Lubert Stryer, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2009.
2. Biologia Campbella, Jane B. Reece, Lisa E. Urry, Michael L. Cain, Steven A. Wasserman, Peter V. Minorsky, Robert B. Jackson, Dom Wydawniczy Rebis, Poznań 2020.
3. Chemia organiczna, John McMurry, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005.
4. Chemistry³. Introducing inorganic, organic and physical chemistry, Andrew Burrows, John Holman, Andrew Parsons, Gwen Pilling, Gareth Price, Oxford University Press, 2017.
5. Encyklopedia biologiczna T. IX, X, Zdzisława Otałęga (red. nacz.), Agencja Publicystyczno-Wydawnicza Opres, Kraków 1999-2000.
6. Nowoczesne kompendium chemii, -H. Lautenschlager, W. Schroter, A. Wanninger, Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2016.
7. Organic Chemistry, Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren, Oxford University Press, 2012.