glukoza

Glukoza, glikoza — Glukoza, glikoza, dekstroza, cukier gronowy (C₆H₆O₆) – organiczny związek chemiczny z grupy cukrów prostych (monosacharydów), cukier sześciowęglowy (heksoza) z grupy aldoz. Glukoza to biała substancja krystaliczna o słodkim smaku, dobrze rozpuszczalna w wodzie. Jest podstawowym substratem energetycznym organizmów żywych, estry fosforanowe glukozy uczestniczą w wielu kluczowych szlakach metabolicznych.

Występowanie glukozy

Glukoza (glikoza, dekstroza, cukier gronowy) stanowi substancję szeroko rozpowszechnioną w świecie roślinnym i zwierzęcym. W postaci wolnej (niezwiązanej) występuje w dużych ilościach w owocach (np. winogronach, figach, bananach, jabłkach, śliwkach, czereśniach), warzywach (np. cebuli, papryce), roślinach zbożowych (np. kukurydzy), nektarze kwiatowym, miodzie oraz we krwi zwierząt, gdzie utrzymywana jest na stałym poziomie dzięki regulacji hormonalnej.

Właściwości fizyczne glukozy

Glukoza jest białym, krystalicznym ciałem stałym o słodkim smaku. Dobrze rozpuszcza się w wodzie oraz kwasie octowymetanolu. Ma odczyn obojętny – nie zmienia pH roztworu. Ogrzewanie glukozy w temperaturze 160°C powoduje jej stopienie i brunatnienie (karmelizacja).

Glukoza jest związkiem optycznie czynnym. Występuje w postaci dwóch nienakładalnych izomerów optycznych (enancjomerów) – α-D-glukozy i β-D-glukozy (chiralność). Wodne roztwory tego cukru skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w prawo (glukoza jest więc enancjomerem prawoskrętnym). Zjawisku temu towarzyszy mutarotacja – zmiana wartości kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego w wyniku zachodzących w roztworze przemian izomerycznych. Roztwór α-D-glukozy skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego o +113°, roztwór β-D-glukozy o +19°. Po ustaleniu się stanu równowagi pomiędzy dwoma izomerami, oba roztwory wykazują tę samą wartość kąta skręcenia, wynoszącą +52°.

Budowa i właściwości chemiczne glukozy

Glukoza (C₆H₆O₆) jest cukrem prostym (monosacharydem) zaliczanym, ze względu na obecność w cząsteczce grupy aldehydowej (-CHO), do grupy cukrów aldehydowych (aldoz) oraz, ze względu na obecność sześciu atomów węgla w cząsteczce, do grupy cukrów sześciowęglowych (heksoz).

Glukoza jest D-cukrem, jak większość cukrów występujących w przyrodzie. Konfiguracja względna formy łańcuchowej glukozy określana jest dzięki przedstawianiu cząsteczki tego cukru w projekcji Fischera. Grupa aldehydowa (-CHO) znajduje się na końcu łańcucha (na górze); grupa etylowa (-CH₂OH) na początku łańcucha (na dole). Glukoza wykazuje konfigurację względną D, w związku z czym grupa hydroksylowa (-OH) przy piątym atomie węgla (C5) znajduje się po stronie prawej.

Glukoza jest epimerem allozy, galaktozy oraz mannozy – cząsteczki tych cukrów różnią się położeniem grupy hydroksylowej przy drugim atomie węgla (C2) w łańcuchu. Glukoza jest ponadto izomerem strukturalnym fruktozy – cząsteczki te cechują się odmiennym ułożeniem atomów w cząsteczce. Atom tlenu w cząsteczce glukozy łączy się podwójnym wiązaniem z pierwszym atomem węgla (C1) w łańcuchu; atom tlenu w cząsteczce fruktozy łączy się podwójnym wiązaniem z atomem węgla (C2) wewnątrz łańcucha.

Glukoza w roztworze występuje w formie pierścieniowej (piranozowej), powstającej w wyniku połączenia wiązaniem kowalencyjnym pierwszego atomu węgla (C1) z atomem tlenu przy piątym atomie węgla (C5). Pierścieniowa forma glukozy posiada dodatkowy asymetryczny atom węgla (C1), określany jako anomeryczny atom węgla. Izomery różniące się położeniem grupy hydroksylowej przy C1 określane są mianem anomerów. Grupa -OH w α-D-glukopiranozie znajduje się pod płaszczyzną pierścienia; w β-D-glukopiranozie znajduje się nad płaszczyzną pierścienia.

Glukoza wykazuje następujące właściwości chemiczne:

• jest hydroksyaldehydem poliwodorotlenowym – zawiera grupę aldehydową (-CHO) oraz alkoholową (-CH₂OH);
• reaguje z kwasami tworząc estry;
• utlenia się do kwasu glukonowego (utlenianie grupy -CHO), kwasu glukarowego (utlenianie grupy -CHO i atomu węgla C6) oraz kwasu glukuronowego (utlenianie węgla C6);
• redukuje się do alkoholu heksahydroksylowego (sorbitolu);
• tworzy oksymy z hydroksyloaminą oraz osazony z fenylohydrazyną;
• ulega polikondensacji tworząc disacharydy (np. sacharoza, maltoza) i polisacharydy (np. skrobia, glikogen, celuloza
• tworzy glikozydy (glukozydy) w wyniku reakcji grupy -OH przy atomie węgla C1 a alkoholem lub fenolem w środowisku kwaśnym
• ulega fermentacji alkoholowej przy udziale drożdży, w wyniku której powstaje etanol i dwutlenek węgla.

Znaczenie biologiczne glukozy

Rośliny oraz niektóre prokarionty wytwarzają glukozę z dwutlenku węgla i wody przy udziale światła słonecznego w procesie fotosyntezy. Zapotrzebowanie organizmów zwierzęcych na glukozę pokrywa pokarm bogaty w cukry oraz glukoneogeneza (przemiana aminokwasów, glicerolu i mleczanów w glukozę, np. w komórkach wątroby). Glukoza może powstawać także w wyniku rozkładu materiałów zapasowych roślin (degradacja skrobi) oraz zwierząt (glikogenoliza).

Glukoza jest głównym substratem energetycznym organizmów roślinnych i zwierzęcych. Dostarcza energii do podstawowych procesów życiowych (np. glikolizy, cyklu Krebsa, szlaku pentozofosforanowego). Estry fosforanowe glukozy uczestniczą w wielu kluczowych szlakach metabolicznych. Glukoza jest również substratem w procesach syntezy aminokwasów, kwasów tłuszczowych oraz nukleozydów.

Cząsteczki glukozy są składnikami wielu polisacharydów, m.in. skrobi stanowiącej materiał zapasowy komórek roślinnych, glikogenu pełniącego funkcję materiału zapasowego w komórkach zwierzęcych, celulozy będącej głównym materiałem budulcowym ścian komórkowych u roślin wyższych oraz chityny budującej szkielety zewnętrzne stawonogów.