grupa funkcyjna
Grupa funkcyjna — Grupa funkcyjna – zespół kilku atomów ułożonych w określony sposób, który nadaje cząsteczce organicznej charakterystyczne właściwości. Grupa funkcyjna składa się z atomu lub grupy atomów, które wykazują charakterystyczne zachowania chemiczne. Jest częścią większej cząsteczki.
Informacje wstępne
Przykładem najprostszej grupy funkcyjnej jest wiązanie podwójne dwóch atomów węgla. Niektóre grupy funkcyjne mają jedno wiązanie podwójne węgiel-węgiel albo wiązanie potrójne; inne zawierają atom fluorowca (halogenu); jeszcze inne zawierają tlen, azot lub siarkę. Grupy funkcyjne z wielokrotnym wiązaniem węgiel-węgiel to: alkeny, alkiny i areny (związki aromatyczne).
Kluczem do rozumienia chemii organicznej jest dobra znajomość struktury grup funkcyjnych. Związki organiczne można bowiem rozpatrywać jako połączenia jednego lub większej liczby rodników połączonych z określoną grupą funkcyjną. W miarę wzrostu liczby atomów w rodniku znaczenie grupy funkcyjnej ulega zmniejszeniu. Np.: alkohol heksylowy C6H13OH nie ma już tak wyraźnych właściwości alkoholu jak CH3OH lub C2H5OH.
Cząsteczki związków organicznych zbudowane są z łańcuchów i pierścieni węglowych, do których w dowolnym miejscu mogą być przyłączone różne grupy funkcyjne. Ta wiedza to podstawa do pisania wzorów strukturalnych.
Właściwości chemiczne każdej cząsteczki organicznej, bez względu na jej wielkość i złożoność, są określone przez grupy funkcyjne, które zawiera. Pewne grupy atomów mogą określać właściwości i reakcje („funkcje”) wielu związków organicznych. Te grupy funkcyjne są przyłączone do łańcuchów węglowych i pierścieni. Przykład: atom chloru w chloroetanie i grupa karbonylowa w acetonie, CH3COCH3.
Najbardziej popularne grupy funkcyjne to takie, które są w jakiś sposób przydatne w działalności ludzkiej. Przede wszystkim będą one wykorzystywane przy tworzeniu nowych farmaceutyków, tworzyw sztucznych i paliw. Grupy funkcyjne pełnią kluczową rolę w procesie syntezy polimerów.
Z kolei w żywej komórce grupy funkcyjne biorą udział w budowaniu białek oraz w biochemicznych procesach życiowych. Grupę funkcyjną można sobie wyobrazić jako element układanki, której większe fragmenty to cząsteczki organiczne. Cząsteczki organiczne natomiast będą ostatecznie budowały całe organizmy.
Klasyfikacja
Obecnie ilość znanych związków organicznych podaje się w milionach. Każdy związek posiada charakterystyczne właściwości fizyczne (np. temperatura topnienia i wrzenia) oraz chemiczne. Lata eksperymentalnych badań zaowocowały pogrupowaniem tych związków
w określone rodziny. Podział został dokonany przede wszystkim na podstawie cech strukturalnych i reaktywności chemicznej. W ten sposób stworzono klasyfikację kilkunastu rodzin związków organicznych. Korzyścią takich działań jest choćby możliwość przewidywania właściwości chemicznych.
Grupy funkcyjne służą do klasyfikacji związków i bardzo ułatwiają poznanie chemii organicznej. Ułatwienie wynika stąd, że to nie szkielety węglowe a grupy funkcyjne określają typowe własności związku. Dlatego nie musimy uczyć się o każdym alkoholu, aldehydzie lub ketonie osobno. Wystarczy np. poznać sposoby reagowania kilku alkoholi, żeby wiedzieć, jak w podobnych warunkach zachowają się inne.
Standaryzacją nazewnictwa w obszarze nauk chemicznych zajmuje się Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej (angielski skrót IUPAC).
Często spotykane grupy funkcyjne
(+ nazwa rodziny)
- hydroksylowa (alkohole)
- eterowa (etery)
- karbonylowa (aldehydy, ketony)
- karboksylowa (kwasy karboksylowe)
- aminowa (aminy)
- nitrowa (związki nitrowe)
Grupa hydroksylowa
-OH, jest grupą kowalencyjnie związaną z atomem węgla. Grupę hydroksylową należy odróżniać od jonu wodorotlenkowego (OH-)
w wodorotlenkach nieorganicznych, który jest dwuatomowym jonem.
Grupa karbonylowa
Elektronowa budowa wiązania C=O. Tlen jest bardziej elektroujemny od węgla i dlatego elektrony tworzące wiązanie C=O są w znacznym stopniu przesunięte w stronę atomu tlenu. Stąd wynika polarna budowa grupy karbonylowej z częściowym ładunkiem ujemnym przy atomie tlenu i dodatnim przy atomie węgla.
Polaryzacja grupy C=O powoduje, że aldehydy i ketony mają dość duże momenty dipolowe. Bardzo ważną konsekwencją polaryzacji grupy karbonylowej jest jej reaktywność w porównaniu z reaktywnością wiązania C=C.
Grupa karboksylowa
połączenie grupy karbonylowej C=O i wodorotlenowej (hydroksylowej) OH z atomem węgla to grupa funkcyjna nazwana grupą karboksylową. Jest ona charakterystyczna dla kwasów organicznych.
Kwasy karboksylowe możemy podzielić na dwie grupy:
- kwasy monokarboksylowe (tłuszczowe) R-COOH,
- kwasy polikarboksylowe HOOC-R-COOH.
Wzajemne oddziaływanie grupy wodorotlenowej i karbonylowej powoduje, że własności kwasów karboksylowych nie są sumą własności ketonów i alkoholi albo aldehydów i alkoholi. Grupa karboksylowa ma własności chemiczne, których nie można przewidzieć na podstawie własności aldehydów, ketonów i alkoholi.
Grupa karboksylowa zawiera dwie grupy – karbonylową i hydroksylową – przy tym samym atomie węgla. W reakcjach chemicznych może uczestniczyć jedna z nich lub obie równocześnie. W roztworach wodnych obie grupy ulegają hydratacji.
Zamienne nazwy grupy funkcyjnej
W literaturze często możemy się spotkać z określeniami „heteroatom” lub „podstawnik”, które również wskazują grupę funkcyjną.
O różnorodności związków organicznych decyduje nie tylko budowa szkieletów węglowych, ale także obecność heteroatomów
i możliwość ich umieszczania w dowolnych miejscach łańcuchów i pierścieni węglowych. Heteroatomy w związkach organicznych występują w postaci tzw. grup funkcyjnych. Tak nazywamy atomy lub grupy atomów, które decydują o chemicznych właściwościach związków. Charakter związku organicznego zależy od grupy funkcyjnej.
Nazwa podstawniki przypomina, że związki organiczne wywodzą się z węglowodorów i powstają przez „podstawienie” różnych grup funkcyjnych w miejsce atomów wodoru.
Identyfikacja grupy funkcyjnej
Grupy funkcyjne można zidentyfikować:
- na podstawie ich reakcji,
- metodą spektroskopii w podczerwieni,
- metodą spektroskopii magnetycznego rezonansu jądrowego.
Sztynks