nukleotyd
Nukleotyd — Nukleotyd – organiczny związek chemiczny z grupy estrów fosforanowych, zbudowany z reszty cukrowej (deoksyrybozy lub rybozy) połączonej wiązaniem N-glikozydowym z zasadą azotową (purynową lub pirymidynową) oraz reszty kwasu ortofosforowego; stanowi podstawową jednostkę strukturalną kwasów nukleinowych (DNA i RNA), jego pochodne są koenzymami wielu enzymów bądź pełnią funkcję przenośników energii w komórce.
Budowa nukleotydu
Nukleotyd jest organicznym związkiem chemicznym należącym do grupy estrów fosforanowych. Jest estrem nukleozydu i kwasu ortofosforowego (V).
Nukleozyd zbudowany jest z heterocyklicznej zasady azotowej – dwupierścieniowej zasady purynowej (adeniny lub guaniny) bądź jednopierścieniowej zasady pirymidynowej (cytozyny, tyminy, uracylu) związanej kowalencyjnie za pomocą wiązania N-glikozydowego w pozycji 1′ z cząsteczką pięciowęglowego cukru (pentozy).
Cukrem budującym cząsteczkę kwasu rybonukleinowego (RNA) jest ryboza, w związku z czym jej połączenie z jedną z zasad azotowych określa się mianem rybonukleozydu (nukleozydu). W zależności od rodzaju związanej zasady azotowej wyróżnia się nukleozydy purynowe (adenozynę i guanozynę) oraz nukleozydy pirymidynowe (cytydynę i urydynę).
Cukrem wchodzącym w skład cząsteczki kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) jest deoksyryboza (2-deoksyryboza) – nukleozydy określa się mianem deoksyrybonukleozydów (deoksynukleozydów). W zależności od rodzaju związanej zasady azotowej wyróżnia się deoksynukleozydy purynowe (deoksyadenozynę i deoksyguanozynę) i deoksynukleozydy pirymidynowe (deoksycytydyna i tymidynę).
Nukleotyd zbudowany jest z nukleozydu związanego kowalencyjnie z jedną lub większą ilością reszt kwasu ortofosforowego (V).
Estryfikacji ulega przeważnie grupa hydroksylowa (OH) przy C-5′ cukru, w wyniku czego powstają 5′-fosforany nukleotydów (nukleozydo-5′-fosforany), rzadziej – grupa hydroksylowa przy C-3′ cukru. W kwasach rybonukleinowych estryfikacji może ulegać C- 2′ rybozy. Do grupy hydroksylowej w pozycji 5′ cukru może być przyłączona jedna, dwie bądź trzy reszty kwasu ortofosforowego (V) – powstają wówczas odpowiednio nukleozydo-5′-monofosforany (np. AMP – adenozyno-5′-monofosforan), nukleozydo-5′-difosforany (np. ADP – adenozyno-5′-difosforan) oraz nukleozydo-5′-trifosforany (np. ATP – adenozyno-5′-trifosforan).
Układ (sekwencja) nukleotydów w łańcuchach kwasów nukleinowych
Nukleotydy są podstawowymi jednostkami strukturalnymi budującymi kwasy nukleinowe. Cząsteczka kwasu rybonukleinowego (RNA) zawiera rybonukleotydy składające się z cukru (rybozy), zasad azotowych (adeniny, guaniny, cytozyny i uracylu) i kwasu fosforowego (V). Cząsteczka kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) składa się z deoksyrybonukleotydów zbudowanych z cukru (deoksyrybozy), zasad azotowych (adeniny, guaniny, cytozyny i tyminy) oraz kwasu fosforowego.
Sąsiadujące ze sobą rybonukleotydy (w RNA) i deoksyrybonukleotydy (w DNA) połączone są w łańcuchach kwasów nukleinowych poprzez kowalencyjne wiązanie reszt kwasu fosforowego pomiędzy grupą hydroksylową przy piątym atomie węgla rybozy (lub deoksyrybozy) jednego nukleotydu i grupą hydroksylową przy trzecim atomie węgla rybozy (lub deoksyrybozy) kolejnego nukleotydu. Wiązania te określane są mianem wiązań fosfodiestrowych. Sekwencja nukleotydów w polinukleotydowych łańcuchach kwasu nukleinowego może być dowolna i decyduje o swoistości danego odcinka.
Kwasy nukleinowe mogą składać się, oprócz nukleotydów zawierających pięć podstawowych heterocyklicznych zasad azotowych, również z nukleotydów zawierających zmodyfikowane nukleozydy (najczęściej pochodne metylowe). Wchodzą one głównie w skład nukleotydów budujących transportujący kwas rybonukleinowy (tRNA). Nukleozydy zmodyfikowane to m.in. rybotymidyna, dihydrourydyna, pseudourydyna, 3-metylocytydyna, 5-metylocytydyna, inozyna, N⁶-metyloadenozyna, N⁶-izopentenyloadenozyna, 7-metyloguanozyna, kueozyna oraz wiozyna.
Funkcje nukleotydów
Nukleotydy są związkami o bardzo dużym znaczeniu dla żywych organizmów. Stanowią podstawowe jednostki strukturalne kwasów nukleinowych, których funkcja jest ściśle związana z sekwencją nukleotydów budujących ich łańcuchy. Kwas deoksyrybonukleinowy (DNA) pełni rolę nośnika informacji genetycznej – zawiera informacje dotyczące budowy, wzrostu, rozwoju, funkcjonowania oraz reprodukcji wszystkich organizmów żywych oraz wirusów. Kwas rybonukleinowy (RNA) jest związkiem kluczowym w funkcjonowaniu komórki – odpowiada m.in. za regulację ekspresji genów oraz procesy biosyntezy białek.
Pochodne nukleotydów stanowią kofaktory wielu enzymów, np. mononukleotyd flawinowy (FMN) stanowi grupę prostetyczną niektórych oksydaz; dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD – forma utleniona, FADH2 – forma zredukowana) oraz dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD+ – forma utleniona) stanowią koenzymy oksydoreduktaz.
Cykliczny adenozyno-3′,5′-monofosforan (cAMP) i cykliczny guanozyno-3′,5′-monofosforan (cGMP) uczestniczą w wielu reakcjach biochemicznych (szlakach sygnałowych) jako elementy transdukcji sygnału.
Nukleozydo-5′-difosforany (np. ADP – adenozyno-5′-difosforan) i nukleozydo-5′-trifosforany (np. ATP – adenozyno-5′-trifosforan, CTP – cytozyno-5′-trifosforan, GTP – guanozyno-5′-trifosforan) pełnią funkcję przenośników energii w komórce i są kluczowe dla wielu reakcji biochemicznych zachodzących w organizmach żywych (np. cyklu kwasu cytrynowego, cyklu Calvina, glikolizy, łańcucha oddechowego, transkrypcji, translacji, biosyntezy lipidów).
