Budowa nukleotydu
Nukleotyd jest organicznym związkiem chemicznym należącym do grupy estrów fosforanowych. Jest estrem nukleozydu i kwasu ortofosforowego (V).Nukleozyd zbudowany jest z heterocyklicznej zasady azotowej – dwupierścieniowej zasady purynowej (adeniny lub guaniny) bądź jednopierścieniowej zasady pirymidynowej (cytozyny, tyminy, uracylu) związanej kowalencyjnie za pomocą wiązania N-glikozydowego w pozycji 1' z cząsteczką pięciowęglowego cukru (pentozy).
Cukrem budującym cząsteczkę kwasu rybonukleinowego (RNA) jest ryboza, w związku z czym jej połączenie z jedną z zasad azotowych określa się mianem rybonukleozydu (nukleozydu). W zależności od rodzaju związanej zasady azotowej wyróżnia się nukleozydy purynowe (adenozynę i guanozynę) oraz nukleozydy pirymidynowe (cytydynę i urydynę).
Cząsteczka deoksynukleozydu purynowego – deoksyadenozyny, zbudowanej z adeniny połączonej wiązaniem N-glikozydowym z cząsteczką deoksyrybozy. Wikimedia.org
Nukleotyd zbudowany jest z nukleozydu związanego kowalencyjnie z jedną lub większą ilością reszt kwasu ortofosforowego (V).
Estryfikacji ulega przeważnie grupa hydroksylowa (OH) przy C-5' cukru, w wyniku czego powstają 5'-fosforany nukleotydów (nukleozydo-5'-fosforany), rzadziej – grupa hydroksylowa przy C-3' cukru. W kwasach rybonukleinowych estryfikacji może ulegać C- 2' rybozy. Do grupy hydroksylowej w pozycji 5' cukru może być przyłączona jedna, dwie bądź trzy reszty kwasu ortofosforowego (V) – powstają wówczas odpowiednio nukleozydo-5'-monofosforany (np. AMP – adenozyno-5′-monofosforan), nukleozydo-5'-difosforany (np. ADP – adenozyno-5′-difosforan) oraz nukleozydo-5'-trifosforany (np. ATP – adenozyno-5′-trifosforan).
Budowa deoksyadenozyno-5′-monofosforanu (dAMP). Nukleotyd ten zbudowany jest z pięciowęglowego cukru (deoksyrybozy) połączonej wiązaniem N-glikozydowym z zasadą azotową (adeniną) oraz reszty kwasu ortofosforowego. Wikimedia.org
Układ (sekwencja) nukleotydów w łańcuchach kwasów nukleinowych
Nukleotydy są podstawowymi jednostkami strukturalnymi budującymi kwasy nukleinowe. Cząsteczka kwasu rybonukleinowego (RNA) zawiera rybonukleotydy składające się z cukru (rybozy), zasad azotowych (adeniny, guaniny, cytozyny i uracylu) i kwasu fosforowego (V). Cząsteczka kwasu deoksyrybonukleinowego (DNA) składa się z deoksyrybonukleotydów zbudowanych z cukru (deoksyrybozy), zasad azotowych (adeniny, guaniny, cytozyny i tyminy) oraz kwasu fosforowego.Sąsiadujące ze sobą rybonukleotydy (w RNA) i deoksyrybonukleotydy (w DNA) połączone są w łańcuchach kwasów nukleinowych poprzez kowalencyjne wiązanie reszt kwasu fosforowego pomiędzy grupą hydroksylową przy piątym atomie węgla rybozy (lub deoksyrybozy) jednego nukleotydu i grupą hydroksylową przy trzecim atomie węgla rybozy (lub deoksyrybozy) kolejnego nukleotydu. Wiązania te określane są mianem wiązań fosfodiestrowych. Sekwencja nukleotydów w polinukleotydowych łańcuchach kwasu nukleinowego może być dowolna i decyduje o swoistości danego odcinka.
Kwasy nukleinowe mogą składać się, oprócz nukleotydów zawierających pięć podstawowych heterocyklicznych zasad azotowych, również z nukleotydów zawierających zmodyfikowane nukleozydy (najczęściej pochodne metylowe). Wchodzą one głównie w skład nukleotydów budujących transportujący kwas rybonukleinowy (tRNA). Nukleozydy zmodyfikowane to m.in. rybotymidyna, dihydrourydyna, pseudourydyna, 3-metylocytydyna, 5-metylocytydyna, inozyna, N⁶-metyloadenozyna, N⁶-izopentenyloadenozyna, 7-metyloguanozyna, kueozyna oraz wiozyna.
Budowa chemiczna cząsteczki DNA. Wikimedia.org
Funkcje nukleotydów
Nukleotydy są związkami o bardzo dużym znaczeniu dla żywych organizmów. Stanowią podstawowe jednostki strukturalne kwasów nukleinowych, których funkcja jest ściśle związana z sekwencją nukleotydów budujących ich łańcuchy. Kwas deoksyrybonukleinowy (DNA) pełni rolę nośnika informacji genetycznej – zawiera informacje dotyczące budowy, wzrostu, rozwoju, funkcjonowania oraz reprodukcji wszystkich organizmów żywych oraz wirusów. Kwas rybonukleinowy (RNA) jest związkiem kluczowym w funkcjonowaniu komórki – odpowiada m.in. za regulację ekspresji genów oraz procesy biosyntezy białek.Pochodne nukleotydów stanowią kofaktory wielu enzymów, np. mononukleotyd flawinowy (FMN) stanowi grupę prostetyczną niektórych oksydaz; dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD – forma utleniona, FADH2 – forma zredukowana) oraz dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NADH – forma zredukowana, NAD+ – forma utleniona) stanowią koenzymy oksydoreduktaz.
Cykliczny adenozyno-3′,5′-monofosforan (cAMP) i cykliczny guanozyno-3′,5′-monofosforan (cGMP) uczestniczą w wielu reakcjach biochemicznych (szlakach sygnałowych) jako elementy transdukcji sygnału.
Nukleozydo-5'-difosforany (np. ADP – adenozyno-5′-difosforan) i nukleozydo-5'-trifosforany (np. ATP – adenozyno-5′-trifosforan, CTP – cytozyno-5′-trifosforan, GTP – guanozyno-5′-trifosforan) pełnią funkcję przenośników energii w komórce i są kluczowe dla wielu reakcji biochemicznych zachodzących w organizmach żywych (np. cyklu kwasu cytrynowego, cyklu Calvina, glikolizy, łańcucha oddechowego, transkrypcji, translacji, biosyntezy lipidów).
Schemat łańcucha oddechowego. Wikimedia.org
Bibliografia
- Lubert Stryer, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko; “Biochemia”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2009.;
- Phil C. Turner, Alexander G. McLennan, Andy D. Bates, Mike R.H. White; “Biologia molekularna – krótkie wykłady”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2011;
- John McMurry ; “Chemia organiczna”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005;
- Zdzisława Otałęga (red. nacz.); “Encyklopedia biologiczna T. VII ”; Agencja Publicystyczno-Wydawnicza Opres, Kraków 1999.;
- John McMurry, Tadhg Begley; “Organic Chemistry of Biological Pathways”; Roberts & Company, 2005;
- Bruce Alberts, Dennis Bray, Karen Hopkin, Alexander Johnson, Julian Lewis, Martin Raff, Keith Roberts, Peter Walter, ; “Podstawy biologii komórki”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005;
- promil
