nitrogliceryna
Nitrogliceryna, triazotan gliceryny C₃H₅(ONO₂)₃ – organiczny związek chemiczny z grupy azotanów, ester gliceryny i kwasu azotowegociecz o słodkawym, piekącym smaku i silnych właściwościach wybuchowych; wykorzystywana do produkcji materiałów wybuchowych i leków stosowanych w chorobach krążenia.
Właściwości nitrogliceryny
Nitrogliceryna, triazotan gliceryny C₃H₅(ONO₂)₃ jest organicznym związkiem chemicznym z grupy azotanów, będącym estrem gliceryny (C3H5(OH)3) i kwasu azotowego V (HNO₃).
Związek ten cechuje się następującymi właściwościami:
- jest bezbarwną i oleistą cieczą o gęstości 1.6 g⋅cm−3 (w temp. 15 °C);
- posiada słodkawy i piekący smak;
- dobrze rozpuszcza się w etanolu, benzenie, acetonie, chloroformie oraz eterze dietylowym;
- słabo rozpuszcza się w wodzie
- temperatura topnienia wynosi 14°C;
- temperatura wrzenia wynosi 160°C (przy ciśnieniu 20 hPa);
- jest toksyczny w wyższych stężeniach – może spowodować ciężkie niedociśnienie tętnicze, zaburzenia oddychania, drgawki, nadmierną potliwość, osłabienie organizmu oraz utratę przytomności;
- wykazuje silne właściwości wybuchowe; gwałtowny wstrząs lub płomień powoduje jej rozkład (wybuch) połączony z wewnętrznym spalaniem, podczas którego powstaje mieszanina gazów – dwutlenek węgla (CO₂), azot (N₂), para wodna (H₂O) i tlen (O₂) oraz uwalnianie dużej ilości ciepła (podnoszącego temperaturę do ok. 5000°C).
Reakcja rozkładu nitrogliceryny przebiega zgodnie z poniższym równaniem:
4C₃H₅(ONO)₂ 6N₂ + 10H₂O + 12CO₂ + O₂

Otrzymywanie nitrogliceryny
Nitrogliceryna otrzymywana jest na skalę przemysłową w wyniku reakcji estryfikacji gliceryny mieszaniną nitrującą (nitrozą) – mieszaniną stężonego kwasu azotowego (V) (HNO₃) oraz stężonego kwasu siarkowego (VI) (H₂SO₄). Mieszanina stężonych kwasów otrzymywana jest w wyniku mieszania białego dymiącego kwasu azotowego (V) pozbawionego tlenków azotu z czerwonym dymiącym kwasem azotowym (V) zawierającym tlenki azotu oraz stężonym kwasem siarkowym (VI). Tańszą metoda uzyskiwania mieszanin stężonych kwasów polega na mieszaniu oleum (dymiącego kwasu siarkowego (VI) zawierającego nadmiar trójtlenku siarki) z 70% roztworem kwasu azotowego (V).
Reakcja zachodząca w mieszaninie nitrującej prowadzi do powstania silnie elektrofilowych kationów nitroniowych (NO²⁺):
2H2SO4 + HNO3 ⇌ 2HSO₄⁻ + H3O+ + NO²⁺
Powstałe kationy nitroniowe NO²⁺ atakowane są przez nukleofilowe atomy tlenu wchodzące w skład cząsteczki gliceryny, co prowadzi do powstania estru gliceryny i kwasu azotowego (V) – nitrogliceryny zgodnie z przedstawionym poniżej ogólnym mechanizmem reakcji „nitrowania” alkoholi:

Dodatek gliceryny do mieszaniny nitrującej wywołuje reakcję egzotermiczną przebiegającą z wydzieleniem ciepła. Zbyt wysoka temperatura mieszaniny reakcyjnej wywołuje niekontrolowaną reakcję przyspieszonego nitrowania skutkującą utlenianiem związków organicznych przez gorący kwas azotowy (V), wydzielaniem się toksycznego dwutlenku azotu (NO₂) oraz wysokim ryzykiem wybuchu. W celu uniknięcia tych niepożądanych zjawisk, gliceryna dodawana jest stopniowo do mieszaniny nitrującej, a naczynie reakcyjne (nitrator) podczas tej czynności utrzymywane jest w temp. ok. 22°C dzięki chłodzeniu zimną wodą lub innym rodzajem chłodziwa.

Zastosowanie nitrogliceryny
Nitrogliceryna wykorzystywana jest do wyrobu kruszących materiałów wybuchowych, np. dynamitu wynalezionego przez Alfreda Nobla i opatentowanego w 1867 r. Początkowo dynamit zawierał 75% nitrogliceryny i 25% ziemi okrzemkowej oraz niewielką domieszkę węglanu sodu pełniącego funkcję stabilizatora. Obecnie dynamit składa się w ok. 10% z nitrogliceryny, zamiast ziemi okrzemkowej często używa się mączki drzewnej, w miejsce węglanu sodu wykorzystywane są inne stabilizatory, np. węglan wapnia lub tlenek cynku.
Nitrogliceryna służy również do produkcji prochów bezdymnych wykorzystywanych jako ładunek miotający do broni strzeleckiej i artyleryjskiej (np. kordyt, balistyt), żelatyny wybuchowej wykorzystywanej jako środek kruszący w górnictwie oraz jako rozpuszczalnik lub dodatek do innych materiałów wybuchowych.
Nitrogliceryna i związki pochodne wykorzystywane są jako leki (nitraty) powodujące rozkurcz mięśni gładkich budujących naczynia krwionośne (żyły i tętnice). Stosowane są w postaci jednoprocentowego roztworu nitrogliceryny w etanolu i wykorzystywane w leczeniu chorób układu krążenia – choroby niedokrwiennej serca (dusznicy bolesnej, dławicy piersiowej) oraz niewydolności mięśnia sercowego.
Nitrogliceryna jest stosowana w kilku postaciach farmaceutycznych (postaciach leku, formach aplikacyjnych) – jako tabletki, tabletki o przedłużonym okresie uwalniania substancji leczniczej, maści, aerozole do stosowania podjęzykowego, plastry lecznicze na skórę oraz roztwory do iniekcji dożylnej. Leki nitroglicerynowe w formie aerozolu stosowane są głównie w leczeniu choroby niedokrwiennej serca i łagodzeniu jej objawów (bóle w klatce piersiowej, duszności). Maści, tabletki o przedłużonym okresie uwalniania substancji leczniczej oraz plastry nitroglicerynowe stosuje się w celu zapobiegania bólom w klatce piersiowej. Roztwory do iniekcji dożylnej stosowane są w leczeniu niewydolności krążenia, choroby niedokrwiennej serca oraz następstw zawału mięśnia sercowego; wykorzystywane są również do obniżania ciśnienia tętniczego podczas zabiegów operacyjnych. Tabletki nitroglicerynowe są używane są w leczeniu choroby niedokrwiennej serca.


