Są szeroko rozpowszechnione w przyrodzie jako składniki budulcowe roślin i tkanek zwierzęcych. W przyrodzie powstają często w wyniku mikrobiologicznej fermentacji węglowodanów, głównie w jelicie grubym. Czasami znajdują się w solach sodowych, potasowych lub wapniowych.
- Charakterystyka kwasów organicznych
- Przykłady kwasów organicznych
- Zastosowanie kwasów organicznych w żywności
- Pozostałe zastosowania kwasów organicznych
Charakterystyka kwasów organicznych
Kwasy organiczne są słabymi kwasami i nie dysocjują całkowicie w wodzie, podczas gdy silne kwasy mineralne dysocjują całkowicie w wodzie. Związki te charakteryzujące się mniejszą masą cząsteczkową, a takie kwasy jak kwas mrówkowy i mlekowy mieszają się z wodą. Natomiast kwasy organiczne o wyższej masie cząsteczkowej (np. kwas benzoesowy) są nierozpuszczalne (obojętnymi formami) w wodzie.Jednak większość kwasów organicznych jest bardzo dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach organicznych. Na przykład kwas p-toluenosulfonowy (kwas tosylowy) jest stosunkowo silnym kwasem stosowanym często w chemii organicznej, ze względu na zdolność do rozpuszczenia się w reakcyjnym rozpuszczalniku organicznym.
Ponadto istnieją wyjątki pod względem rozpuszczalności kwasów organicznych, które mają wpływ na polarność związku.
Przykład zjonizowanej i niezjonizowanej formy kwasu organicznego z wyszczególnionymi grupami funkcyjnymi. Źródło: shutterstock
Przykłady kwasów organicznych
Jednymi z najczęściej występujących kwasów organicznych to kwasy karboksylowe, których kwasowość związana jest z posiadaną przez nie grupą karboksylową –COOH. Relatywnie mocniejszymi kwasami są kwasy sulfonowe, zawierające grupę –SO2OH. Alkohole z grupą hydroksylową –OH mogą wykazywać właściwości kwasowe, ale zwykle są bardzo słabe. Względna stabilność sprzężonej zasady kwasu determinuje jego kwasowość. Innymi grupami charakteryzującymi się nadawaniem kwasowych właściwości to grupa tiolowa –SH oraz grupa enolowa i fenolowa. Jednak charakter kwasowy powstałych w wyniku dołączenia tych grup do związku jest zwykle słaby.Wśród typowych przykładów kwasów organicznych można wymienić kwas mlekowy (C3H6O3), octowy (CH₃COOH), mrówkowy (CH₂O₂), cytrynowy (C₆H₈O₇), szczawiowy (C2H2O4), moczowy (C5H4N4O3), jabłkowy (C4H6O5) oraz kwas winowy (C4H6O6). Jak również zalicza się do nich podstawowy budulec organizmów żywych jakim są aminokwasy, czyli związki chemiczne zawierające w swojej budowie grupę aminową, karboksylową − COOH lub dowolną grupę kwasową.
Zastosowanie kwasów organicznych w żywności
Powszechnie wykorzystywaną właściwością niektórych kwasów organicznych jest ich działanie na bakterie. Na przykład kwas mlekowy i jego sole takie jak mleczan sodu i mleczan potasu są szeroko stosowane w produktach spożywczych jako środki przeciwdrobnoustrojowe, a przede wszystkim do konserwacji mięsa, w tym przede wszystkim szynki i kiełbasy.Kluczowym jest tutaj to, że niezdysocjowane (niejonizowane) kwasy organiczne mogą przenikać przez ścianę komórkową bakterii i zakłócać fizjologię niektórych bakterii wrażliwych na zmiany pH. Stąd powszechnym zastosowaniem kwasów organicznych jest konserwowanie żywności. Mechanizm jest następujący. Po dyfuzji biernej kwasów organicznych do bakterii (gdzie odczyn jest bliski lub zasadowy), kwasy te obniżają pH bakterii prowadząc do sytuacji, która osłabia lub hamuje ich rozwój. Ponadto anionowa reszta kwasów organicznych, która kumuluje się w bakteriach zakłóca wiele funkcji metabolicznych, prowadząc do wzrostu ciśnienia osmotycznego, przez co wpływa na przeżywalność bakterii.
Z powodzeniem kwasy organiczne są stosowane w rolnictwie. Przede wszystkim w hodowli trzody chlewnej, gdzie zastosowanie niektórych kwasów organicznych poprawia wydajność hodowli eliminując jednocześnie zagrożenia wynikające ze stosowania antybiotykowych stymulatorów wzrostu czy przenoszenia groźnych patogenów.
Produkty bogate w kwas foliowy. Źródło: shutterstock
Pozostałe zastosowania kwasów organicznych
Poza szerokim zastosowaniem kwasów organicznych w żywności i dziedzinach pokrewnych, stosuje się je także do innych dziedzin. Na przykład proste kwasy organiczne, takie jak kwas mrówkowy lub octowy, stosuje się przy stymulacjach odwiertów naftowych oraz gazowych. Ponadto związki te są znacznie mniej reaktywne z metalami niż mocne kwasy mineralne, takie jak kwas chlorowodorowy (HCl) lub mieszaniny tego kwasu i kwasu fluorowodorowego (HF). Dlatego te proste kwasy organiczne mają zastosowanie w wysokich temperaturach lub w przypadku gdy potrzebny jest długi czas kontaktu kwasu z rurą.W biologicznie kompatybilnych buforach stosowane są często sprzężone zasady z kwasami organicznymi, takimi jak cytrynian i mleczan. Ponadto kwas cytrynowy i szczawiowy stosuje się do usuwania rdzy. Podobnie jak silniejsze kwasy mineralne, kwasy organiczne mogą rozpuszczać tlenki żelaza, przy czym robią to bez uszczerbku dla materiału (metalu) podstawowego. Co więcej, w formie zdysocjowanej mogą nawet chelatować jony metali, przez co ich usuwanie ulega przyśpieszeniu.
Kwasy organiczne w układach biologicznych występują w bardziej złożonej formie i są reprezentowane przez takie kwasy (zawierające grupy hydroksylowe lub karboksylowe) jak kwas cytrynowy, mlekowy czy glukuronowy. W skład ludzkiej krwi i moczu włącza się zarówno kwasy organiczne jak i produkty ich degradacji wraz z produktami degradacji aminokwasów, neuroprzekaźników oraz uwidacznia się bakteryjne oddziaływanie na jelita i składniki pokarmowe w nich gromadzone. Do związków takich można zaliczyć między innymi kwasy wanilinomigdałowy i mlekowy, które pochodzą z bakteryjnego (za sprawą bakterii jelitowych) rozpadu katabolicznego leucyny i epinefryny (adrenaliny) tkanek ludzkich i innych reakcji katabolicznych węglowodanów w diecie.
Kwas cytrynowy i szczawiowy stosuje się do usuwania rdzy. Źródło: shutterstock
Bibliografia
- Bruice P.Y. 2017. ; “Organic Chemistry, 8th edition”; Pearson.;
- Dąbrowski M., Stachowski A.H. (red.). 2001. ; “Popularna encyklopedia powszechna. ”; Fogra Oficyna Wydawnicza, Kraków.;
- Dibner J.J., Butin P. 2002. ; “Use of organic acids as a model to study the impact of gut microflora on nutrition and metabolism. ”; Journal of Applied Poultry Research 11 (4): 453–463.;
- McMurry J. 2007 ; “Chemia Organiczna. ”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa.;
- Mir S.A., Masoodi F.A. 2018. ; “Use of organic acids for preservation and safety of traditional meat products. ”; Journal of Food Safety 38 (6): e12514.;
- Seager S.L., Slabaugh M.R. 2004.; “ Chemistry for Today: general, organic, and biochemistry. ”; Thomson Brooks/Cole.;
- promil
