Budowa i właściwości kamfory
Kamfora, C₁₀H₁₆O (1,7,7-trimetylo-bicyklo[2,2,1]heptan-2-on; bornan-2-on; 2-bornanon) jest organicznym związkiem chemicznym o masie molowej wynoszącej 152,23 g/mol, zaliczanym do monoterpenów bicyklicznych o charakterze ketonu (obecność grupy karbonylowej, C=O). Cząsteczka kamfory zbudowana jest z dwóch pięciowęglowych jednostek węglowodorowych (C₅H₈) (jednostek izoprenowych) tworzących dwa cykliczne pierścienie węglowe (pierścienie karbocykliczne). Kamfora występuje w postaci dwóch izomerów optycznych (enancjomerów) – prawoskrętnej (+)-kamfory (1R-kamfory) oraz lewoskrętnej (-)-kamfory (1S-kamfory).
Kamfora jest woskowatym, bezbarwnym lub białym ciałem stałym o strukturze krystalicznej. Posiada intensywny, orzeźwiający zapach oraz piekący, gorzki smak. Gęstość kamfory wynosi 0,992 g/cm³ (20°C). Temperatura topnienia tej substancji wynosi 177°C; jej wrzenie zachodzi w temperaturze 209°C. Kryształki kamfory w temperaturze pokojowej ulegają stopniowej sublimacji, przechodząc ze stanu stałego bezpośrednio w stan gazowy z pominięciem stanu ciekłego („ulatniają się jak kamfora”). Kamfora jest słabo rozpuszczalna w wodzie; dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach organicznych (np. olejach, eterze, chloroformie, etanolu).
Wzór strukturalny kamfory. Źródło: shutterstock
Otrzymywanie kamfory
Kamfora pozyskiwana jest z olejku eterycznego cynamonowca kamforowego (Cinnamomum camphora) z rodziny wawrzynowatych (Lauraceae) oraz kilku innych przedstawicieli rodzaju (np. Cinnamomum glanduliferum, Cinnamomum oliveri). Olejek kamforowy – bezbarwna lub żółtawa ciecz o intensywnym zapachu kamfory – otrzymywany jest głównie z korzeni i kory pnia cynamonowca na drodze destylacji parowej. Kamfora w mniejszych ilościach występuje również w wielu innych gatunkach roślin, np. wrotyczu marunie (Tanacetum parthenium), szałwii lekarskiej (Salvia officinalis), rozmarynie lekarskim (Rosmarinus officinalis), lawendzie wąskolistnej (Lavandula officinalis) czy bazylii kamforowej (Ocimum kilimandscharicum).
Kamfora może być również otrzymywana syntetycznie z α-pinenu (C₁₀H₁₆) wchodzącego w skład olejków eterycznych różnych drzew iglastych, np. olejku terpentynowego (terpentyny oczyszczonej) pozyskiwanego w drodze destylacji z żywicy sosny zwyczajnej (Pinus silvestris).
Synteza kamfory z α-pinenu obejmuje następujące etapy:
- katalityczną izomeryzację α-pinenu do kamfenu w obecności silnego kwasu – kwasu siarkowego (VI);
- redukcję kamfenu do kationu izobornylowego (tzw. przegrupowanie Wagnera-Meerweina);
- reakcję estryfikacji kationu izobornylowego z kwasem octowym z wytworzeniem estru – octanu izobornylu;
- hydroliza octanu izobornylu do alkoholu II-rzędowego – izoborneolu;
- utlenianie izoborneolu do ketonu – kamfory z użyciem tritlenku chromu w wodnym roztworze kwasu siarkowego (VI) (tzw. odczynnika Jonesa).
Kamfora naturalna może występować w formie prawoskrętnej (+)-kamfory (tzw. kamfory japońskiej) obecnej w olejkach eterycznych cynamonowca bądź lewoskrętnej (-)-kamfory obecnej m.in. w olejkach eterycznych wrotyczu maruny. Kamfora otrzymywana na drodze syntezy chemicznej stanowi optycznie nieczynną mieszaninę racemiczną (racemat), czyli równomolową mieszaniną obu izomerów optycznych – (+)-kamfory oraz (-)-kamfory.
Kamfora pozyskiwana jest z olejku eterycznego cynamonowca kamforowego. Źródło: cynoclub/Shutterstock
Działanie kamfory
Kamfora jest bioaktywną substancją roślinną wykazującą szereg właściwości biologicznych. Działa pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy, w szczególności na odruchowe ośrodki skupione w rdzeniu przedłużonym – ośrodek oddechowy (przyczyniając się do zwiększenia częstości i głębokości oddechów) i ośrodek naczynioruchowy (usprawniając krążenie krwi). Wykazuje miejscowe działanie rozgrzewające poprzez rozszerzanie naczyń krwionośnych oraz znieczulające (uśmierzające ból) poprzez podrażnianie zakończeń nerwów czuciowych. Kamfora posiada silne właściwości przeciwdrobnoustrojowe (antyseptyczne), dzięki czemu zwalcza drobnoustroje (wirusy, bakterie, grzyby) i pasożyty zewnętrzne (np. wszy). Wykazuje działanie owadobójcze; jest toksyczna dla larw komarów i owadów dorosłych (np. mrówek, owocówek). Jej intensywna woń skutecznie odstrasza uciążliwe owady (np. komary, mole).
Preparaty zawierające kamforę (np. maści, olejki do inhalacji) przeznaczone są wyłącznie do użytku zewnętrznego w niewielkich ilościach. Duże dawki tej substancji wywierają toksyczny wpływ na organizm człowieka – wywołują podrażnienie skóry i błon śluzowych, pokrzywkę, silne dolegliwości bólowe, napady duszności lub zatrzymanie oddechu. Kamfora nie może być również stosowana na podrażnioną i uszkodzoną skórę, gdyż bardzo łatwo przenika do krążenia ogólnego, co może prowadzić do zatrucia. Przedawkowanie kamfory bądź spożycie niewielkich ilości tej substancji (ok. 2 g) może wywołać drgawki, drażliwość, dezorientację, nadpobudliwość nerwowo-mięśniową, poważne zatrucie lub uszkodzenie wątroby. Doustna dawka śmiertelna dla dorosłego człowieka wynosi 50-500 mg/kg masy ciała (ok. 3,5-4 g).
Maść rozgrzewająca na bazie kamfory, mentolu, olejku eukaliptusowego i olejku terpentynowego stosowana do łagodzenia objawów przeziębienia. Źródło: sasimoto/Shutterstock
Zastosowania kamfory
Kamfora jest substancją wykazującą właściwości lecznicze (np. rozgrzewające, znieczulające, przeciwzapalne, przeciwdrobnoustrojowe), w związku z czym wykorzystywana jest w postaci roztworów olejowych i spirytusowych, maści, mazideł lub olejków do inhalacji do łagodzenia objawów infekcji dróg oddechowych, dolegliwości bólowych i leczenia dolegliwości skórnych.
Preparaty zawierające kamforę stosowane są w leczeniu:
- objawów infekcji górnych dróg oddechowych, np. kataru, kaszlu, bólu głowy, bólu zatok, bólów mięśniowych;
- stanów zapalnych, np. zapalenia ucha zewnętrznego, zapalenia oskrzeli; zapalenia mięśni i stawów;
- dolegliwości bólowych, np. nerwobólów, bólów reumatycznych, bólów mięśniowych, bólów stawowych;
- dolegliwości skórnych, np. świądu, opryszczki, grzybicy paznokci, trądziku, obrzęków, brodawek, łupieżu, przebarwień skórnych.
Kamfora stosowana jest przemyśle kosmetycznym do produkcji toników, kremów i maści do skóry trądzikowej, antyperspirantów, dezodorantów, perfum (np. wód toaletowych), mydeł, kremów do stóp, lakierów do paznokci i pomadek do ust. Wykorzystywana jest do wyrobu słodyczy i deserów oraz jako składnik przypraw do mięsa. Kamfora posiada również istotne znaczenie przemysłowe; używana jest do produkcji celuloidu, niektórych rodzajów plastiku, kauczuku, farb i lakierów, sztucznych ogni oraz środków dezynfekujących, konserwujących, owadobójczych i odstraszających uciążliwe owady (np. kulek na mole ubraniowe).
Kulki na mole. Źródło: PREMIO STOCK/Shutterstock
Bibliografia
- John McMurry; “Chemia organiczna”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005.;
- Andrew Burrows, John Holman, Andrew Parsons, Gwen Pilling, Gareth Price ; “Chemistry³. Introducing inorganic, organic and physical chemistry”; Oxford University Press, 2017.;
- Zdzisława Otałęga (red. nacz.); “Encyklopedia biologiczna T. II, V, VII”; Agencja Publicystyczno-Wydawnicza Opres, Kraków 1998-1999.;
- K.-H. Lautenschlager, W. Schroter, A. Wanninger; “Nowoczesne kompendium chemii”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2016. ;
- Nick Greeves, Stuart Warren, Jonathan Clayden; “Organic Chemistry”; Oxford University Press, 2012. ;
- promil
