KOFEINA. Definicja pojęcia - kofeina, guaranina, mateina, teina, 1,3,7-trimetyloksantyna
Ekologia.pl Wiedza Encyklopedia kofeina
Definicja pojęcia:

kofeina

Spis treści

Kofeina, guaranina, mateina, teina, 1,3,7-trimetyloksantyna – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów purynowych, występujący naturalnie w przyrodzie w ziarnach drzewa kawowego (Coffea arabica), liściach herbaty chińskiej (Camelia sinensis), ziarnach kakaowca właściwego (Theobroma cacao), orzeszkach koli zaostrzonej (Cola acuminata) i błyszczącej (Cola nitida), nasionach paulinii guarany (Paulinia cupana) oraz liściach ostrokrzewu paragwajskiego (Ilex paraguariensis), ostrokrzewu gujańskiego (Ilex guayusa) i ostrokrzewu yaupon (Ilex vomitoria). Kofeina jest substancją psychoaktywną działającą pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy, wpływając na wzrost koncentracji, sprawność procesów myślowych i pamięciowych oraz koordynację ruchową; stymuluje czynność serca i krążenie krwi oraz przyspiesza tempo procesów metabolicznych. Kofeina stanowi główny składnik licznych używek pobudzających sprawność umysłową i ruchową, m.in. kawy, herbaty, kakao, coca-coli i napojów energetyzujących

Występowanie kofeiny

Kofeina jest alkaloidem występującym naturalnie w przyrodzie w tkankach i organach roślin o różnej przynależności systematycznej. Kofeina jest obecna w ziarnach drzewa kawowego (Coffea arabica) z rodziny marzanowatych (Rubiaceae), liściach herbaty chińskiej (Camelia sinensis) z rodziny herbatowatych (Theaceae), ziarnach kakaowca właściwego (Theobroma cacao) z rodziny zatwarowatych (Sterculiaceae), owocach (orzeszkach) koli zaostrzonej (Cola acuminata) i koli błyszczącej (Cola nitida) z rodziny ślazowatych (Malvaceae), liściach paulinii guarany (Paulinia cupana) z rodziny mydleńcowatych (Sapindaceae), liściach ostrokrzewu paragwajskiego (Ilex paraguariensis), ostrokrzewu gujańskiego (Ilex guayusa) i ostrokrzewu yaupon (Ilex vomitoria) zaliczanych do rodziny ostrokrzewowatych (Aquifoliaceae). Kofeina została wyizolowana po raz pierwszy z ziaren drzewa kawowego przez niemieckiego chemika Friedricha Ferdinanda Runge w 1820 roku; związek ten został otrzymany na drodze syntezy chemicznej przez niemieckiego chemika Hermanna Emila Fischera w 1895 roku.

Zawartość kofeiny w ziarnach drzewa kawowego wynosi ok. 1-2,8%, liście herbaty chińskiej zawierają ok. 2-3,8% kofeiny (teiny), ziarna kakaowca właściwego zawierają ok. 0,8% kofeiny, orzeszki koli zaostrzonej i koli błyszczącej zawierają do 3,5% kofeiny; nasiona paulinii guarany zawierają 4-8% kofeiny (guaraniny), liście ostrokrzewu paragwajskiego zawierają 0,9-1,8% kofeiny (mateiny). Kofeina syntetyzowana jest w organach i tkankach powyższych gatunków głównie w celu ochrony przed zwierzętami roślinożernymi, w związku z czym największa ilość tego alkaloidu znajduje się w najbardziej narażonych na zjadanie przez zwierzęta kiełkujących siewkach, młodych liściach i miękkich owocach (np. 4% w młodych liściach, 2% w miękkich owocach drzewa kawowego). Podwyższona zawartość kofeiny w glebie otaczającej sadzonki drzewa kawowego hamuje kiełkowanie w ich pobliżu innych roślin, co skutecznie zapobiega nadmiernej konkurencji o dostęp do światła i zasobów pokarmowych.

Ziarna drzewa kawowego są jednym z najważniejszych naturalnych źródeł kofeiny. Źródło: shutterstock

Właściwości fizyczne i chemiczne kofeiny

Kofeina jest łatwo sublimującą, bezbarwną i bezwonną substancją o charakterystycznym, gorzkim smaku. Czysta, bezwodna kofeina ma postać białego, drobnokrystalicznego proszku o gęstości 1,23 g/cm³ (19°C), lekko zasadowym odczynie, temperaturze topnienia 236,1°C oraz temperaturze sublimacji 178°C. Kofeina dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach polarnych; wykazuje umiarkowaną rozpuszczalność w wodzie (w temperaturze pokojowej) (2 g/100 ml) i etanolu (1,5 g/100 ml); szczególnie dobrze rozpuszcza się natomiast w gorącej wodzie (66 g/100 ml). Kofeina jest rozpuszczalna w chloroformie i pirydynie; nie rozpuszcza się natomiast w innych niepolarnych rozpuszczalnikach organicznych, jak benzen, eter dietylowy i tetrachlorometan. Cząsteczka kofeiny nie posiada centrów stereogenicznych, jest więc cząsteczką achiralną.

Kofeina (C₈H₁₀N₄O₂), zwana również 1,3,7-trimetylo-1H-puryno-2,6(3H,7H)-dionem (zgodnie z nomenklaturą systematyczną), 1,3,7-trimetyloksantyną, 1-metyloteobrominą bądź zależnie od źródła pochodzenia teiną, mateiną i guaraniną, jest organicznym związkiem chemicznym zaliczanym do grupy alkaloidów purynowych. Kofeina jest blisko spokrewniona z innymi alkaloidami purynowymi stanowiącymi metylowe pochodne ksantyny – teobrominą, czyli  3,7-dimetyloksantyną oraz teofiliną, czyli 1,3-dimetyloksantyną. Kofeina powstaje na drodze metylacji ksantyny; substratami w jej biosyntezie są związki chemiczne wytwarzane w szlaku degradacji nukleotydów purynowych (ksantozyna), produktem pośrednim jest teobromina, donorem grup metylowych w reakcjach metylacji jest S-adenozylometionina.

Mechanizm działania i wpływ kofeiny na organizm człowieka

Kofeina na poziomie molekularnym pełni głównie rolę antagonisty receptorów adenozyny (A₁, A₂A); dzięki podobieństwu strukturalnemu do cząsteczki adenozyny cząsteczka kofeiny wiąże się do receptorów adenozynowych blokując ich aktywację (inhibicja kompetycyjna), dzięki czemu wpływa na zwiększone wydzielanie neuroprzekaźników (dopaminy, serotoniny, adrenaliny i noradrenaliny), które pobudzają ośrodkowy układ nerwowy wywołując poprawę samopoczucia oraz wzrost motywacji do działania, przyspieszają pracę serca i krążenie krwi oraz stymulują aktywność ruchową organizmu. Kofeina jest również inhibitorem enzymu fosfodiesterazy rozkładającej cykliczny AMP (cAMP-fosfodiesterazy), dzięki czemu wzmacnia i przedłuża działanie adrenaliny odpowiedzialnej za funkcjonowanie organizmu w warunkach wzmożonego wysiłku fizycznego lub silnego stresu.

Kofeina jest substancją psychoaktywną z grupy stymulantów, która działa pobudzająco na ośrodkowy układ nerwowy (w szczególności na korę mózgową), wpływając na wzrost koncentracji i motywacji do działania, poprawę ogólnego samopoczucia, zmniejszenie odczucia zmęczenia, sprawność procesów myślowych i pamięciowych oraz koordynację ruchową. Kofeina pobudza także czynność serca, zwiększając napięcie mięśnia sercowego oraz siłę jego skurczów, wpływa również na nieznaczne podwyższenie ciśnienia tętniczego krwi. Alkaloid ten przyspiesza ponadto tempo procesów metabolicznych m.in. poprzez zwiększone wydzielanie kwasu solnego w żołądku oraz ułatwia oddychanie dzięki działaniu rozkurczającemu na mięśniówkę gładką oskrzeli. Przedawkowanie kofeiny objawia się głównie poprzez nadmierne pobudzenie psychoruchowe, znaczne przyspieszenie tętna, arytmię, drżenie mięśni, bóle głowy, nudności, wymioty oraz osłabienie organizmu; przy silnym zatruciu mogą wystąpić drgawki, porażenie ośrodka oddechowego oraz migotanie komór serca.

Czysta, bezwodna kofeina ma postać białego, drobnokrystalicznego proszku. Źródło: shutterstock

Zastosowanie kofeiny

Kofeina stanowi główny składnik licznych używek pobudzających sprawność umysłową oraz ruchową organizmu. Najbardziej popularnymi napojami zawierającymi kofeinę są kawa parzona z palonych i zmielonych ziaren drzewa kawowego, herbata stanowiąca napar z liści herbaty chińskiej oraz kakao sporządzane z proszku kakaowego pozyskiwanego z nasion kakaowca właściwego. Kofeina jest także składnikiem napojów gazowanych (np. coca-coli) oraz napojów energetyzujących zawierających wyciąg z nasion paulinii guarany (guaranina) bądź liści ostrokrzewu paragwajskiego (mateina). Suszone liście i łodyżki ostrokrzewu paragwajskiego służą do sporządzania herbaty yerba mate, liście ostrokrzewu gujańskiego wykorzystywane są sporządzania herbaty guayusa, liście ostrokrzewu yaupon są podstawą herbaty yaupon. Kofeina ma również zastosowanie w lecznictwie jako składnik środków przeciwbólowych oraz leków rozszerzających oskrzela; cytrynian kofeiny wykorzystywany jest do leczenia bezdechu u noworodków.

Kawa parzona jest z palonych i zmielonych nasion drzewa kawowego. Źródło: shutterstock
Indeks nazw
Szukaj lub wybierz według alfabetu
A B C D E F G H I J K L Ł M N O P Q R S Ś T U V W X Y Z Ź Ż
Organizacje ekologiczne
Towarzystwo na rzecz Ziemi
Znaki ekologiczne
Shopping Guide
Shopping Guide
4.7/5 - (15 votes)
Subscribe
Powiadom o
0 komentarzy
Inline Feedbacks
View all comments