- Występowanie fruktozy
- Właściwości fizyczne fruktozy
- Budowa i właściwości chemiczne fruktozy
- Znaczenie biologiczne fruktozy
Występowanie fruktozy
Fruktoza (lewuloza, cukier owocowy) jest substancją powszechnie występującą w świecie roślinnym. Głównymi źródłami fruktozy w postaci wolnej (niezwiązanej) są owoce (np. jabłka, gruszki, winogrona, figi), miód, nasiona, nektar kwiatowy, warzywa (np. papryka) oraz rośliny zbożowe (np. kukurydza).Produktami zawierającymi duże ilości fruktozy występującej w formie związanej z cząsteczką glukozy (jako sacharoza) są cukier spożywczy (pozyskiwany z trzciny cukrowej i buraków cukrowych), syrop glukozowo-fruktozowy (dodawany m.in. do przetworów owocowo-warzywnych), syrop z agawy, syrop klonowy, melasa, miód, owoce oraz soki owocowe.
Właściwości fizyczne fruktozy
Fruktoza jest białym, krystalicznym ciałem stałym o bardzo słodkim smaku (nieco słodszym od sacharozy i dużo słodszym od glukozy). Cechuje się bardzo dobrą rozpuszczalnością w wodzie, ma odczyn obojętny. Posiada właściwości higroskopijne – wiąże wodę z powietrza przy wilgotności względnej wynoszącej 45–50%. Ogrzewanie fruktozy w temperaturze 110°C powoduje jej topienie się i brunatnienie (proces karmelizacji).Fruktoza jest związkiem optycznie czynnym. Wodne roztwory tego cukru zawierają ok. 70% α-D-fruktopiranozy, ok. 22% α-D-fruktofuranozy oraz niewielkie ilości pozostałych form pierścieniowych (β-D-fruktopiranozy, β-D-fruktofuranozy) i formy acyklicznej (łańcuchowej). Skręcają płaszczyznę polaryzacji światła w lewo (fruktoza jest enancjomerem lewoskrętnym). Zjawiskiem towarzyszącym jest mutarotacja – zmiana wartości kąta skręcenia płaszczyzny światła spolaryzowanego w wyniku zachodzących w roztworze przemian izomerycznych. Po ustaleniu się stanu równowagi pomiędzy obecnymi w roztworze formami fruktozy, roztwór wykazuje wartość kąta skręcenia wynoszącą -92°.
Fruktoza (cukier owocowy) w postaci wolnej występuje powszechnie w owocach, fot. shutterstock
Budowa i właściwości chemiczne fruktozy
Fruktoza (C₆H₆O₆) jest cukrem prostym (monosacharydem) zaliczanym, ze względu na obecność w cząsteczce grupy ketonowej (C=O), do cukrów ketonowych (ketoz) oraz, ze względu na obecność sześciu atomów węgla w cząsteczce, do cukrów sześciowęglowych (heksoz).Fruktoza jest D-cukrem, jak większość cukrów występujących w przyrodzie. Konfiguracja względna formy łańcuchowej fruktozy określana jest dzięki przedstawieniu cząsteczki tego cukru w projekcji Fischera. Grupa ketonowa (C=O) znajduje się wewnątrz łańcucha przy drugim atomie węgla (C2), grupy etylowe (-CH₂OH) znajdują się na początku i na końcu łańcucha. Fruktoza wykazuje konfigurację względną D, w związku z czym grupa hydroksylowa (-OH) przy piątym atomie węgla (C5) znajduje się po stronie prawej.
Fruktoza jest izomerem strukturalnym glukozy – cząsteczki te cechują się odmiennym ułożeniem atomów w cząsteczce. Atom tlenu w cząsteczce glukozy łączy się podwójnym wiązaniem z pierwszym atomem węgla (C1) w łańcuchu; atom tlenu w cząsteczce fruktozy łączy się podwójnym wiązaniem z atomem węgla (C2) wewnątrz łańcucha.
Fruktoza w roztworze wodnym występuje zarówno w formach pierścieniowych (furanozowej i piranozowej), jak i łańcuchowej. Pierścieniowe formy fruktozy posiadają dodatkowy asymetryczny atom węgla (C2), określany jako anomeryczny atom węgla. Izomery różniące się położeniem grupy hydroksylowej )-OH) przy drugim atomie węgla (C2) określane są mianem anomerów. Grupa -OH w α-D-fruktofuranozie znajduje się pod płaszczyzną pierścienia; w β-D-fruktofuranozie znajduje się nad płaszczyzną pierścienia. Anomery fruktozy zawierają mostek tlenowy między drugim (C2) a piątym atomem węgla (C5).
Fruktoza wykazuje następujące właściwości chemiczne:
- jest hydroksyketonem poliwodorotlenowym – zawiera grupę ketonową (C=O) oraz grupy alkoholowe (-CH₂OH);
- reaguje z kwasami tworząc połączenia o charakterze estrów;
- utlenianie prowadzi do rozerwania łańcucha i tworzenia się mieszaniny kwasów karboksylowych (np. kwasu glikolowego i kwasu mezo-winowego);
- redukuje się do alkoholu heksahydroksylowego (sorbitolu) oraz mannitolu;
- tworzy oksymy z hydroksyloaminą oraz osazony z fenylohydrazyną;
- ulega polikondensacji tworząc disacharydy (sacharozę), oligosacharydy (rafinozę) oraz polisacharydy (inulinę);
- ulega dehydratacji w środowisku kwaśnym, w wyniku której powstaje hydroksymetylofurfural;
- tworzy glikozydy (fruktozydy) w wyniku reakcji grupy -OH przy drugim atomie węgla (C2) z alkoholem w środowisku kwaśnym;
- ulega reakcji Maillarda (ciemnienia nieenzymatycznego) w wyniku reakcji grupy ketonowej z aminokwasami pod wpływem ciepła;
- ulega fermentacji alkoholowej przy udziale drożdży, w wyniku której powstaje etanol i dwutlenek węgla.
3 α-D-fruktofuranoza, fot. shutterstock
Znaczenie biologiczne fruktozy
Cząsteczki fruktozy są składnikami wielu disacharydów, np. sacharozy stanowiącej formę transportową cukrów w organizmach roślinnych, oraz oligosacharydów, np. rafinozy pełniącej rolę materiału zapasowego w ziarnach zbóż, soi, nasionach bawełny, manny oraz eukaliptusa.Polimery zbudowane z cząsteczek fruktozy określane są mianem fruktanów (np. inuliny, lewany). Stanowią one materiał zapasowy gromadzony w liściach i łodygach traw oraz gatunków roślin z rodziny astrowatych, dzwonkowatych, liliowatych i agawowych, które magazynują te związki także w podziemnych organach spichrzowych. Estry fosforanowe fruktozy uczestniczą w ważnych procesach metabolicznych, np. cyklu Calvina, syntezie sacharozy. Fruktoza stanowi substrat energetyczny w procesie oddychania beztlenowego u plemników.
Inulina, polisacharyd zbudowany głównie z reszt β-D-fruktofuranozy, stanowi materiał zapasowy gromadzony w dużych ilościach w bulwach cykorii podróżnik (Cichorium intybus). Inulina jest substancją wspomagającą odchudzanie oraz prebiotykiem stymulującym rozwój korzystnej mikroflory jelitowej i regulującym poziom cholesterolu we krwi, fot. shutterstock
Bibliografia
- Lubert Stryer, Jeremy M. Berg, John L. Tymoczko; “Biochemia”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2009;
- Tadeusz Gałamon; “Chemia – repetytorium dla maturzystów i kandydatów na wyższe uczelnie na kierunkach przyrodniczych i akademiach medycznych ”; Wydawnictwo Medyk, Warszawa 2004;
- John McMurry; “Chemia organiczna”; Wydawnictwo Naukowe PWN, Warszawa 2005.;
- Zdzisława Otałęga (red. nacz.); “Encyklopedia biologiczna T. IV”; Agencja Publicystyczno-Wydawnicza Opres, Kraków 1998.;
- Jonathan Clayden, Nick Greeves, Stuart Warren; “Organic Chemistry”; Oxford University Press, 2012. ;
- K.M. Pazdro; “Podstawy chemii dla kandydatów na wyższe uczelnie”; Wydawnictwo Edukacyjne, Warszawa 1991.;
- promil
